Rosie Dunne et Alex Stewart sont amis depuis qu'ils ont cinq ans. Cependant une barrière s'est formée, les enfermant tous les deux dans cette amitié. Cette barrière se brise le jour où ils décident de prendre des chemins éloignés.

Depuis son enfance, Hazel a des problèmes respiratoires, l'obligeant à porter un tube à oxygène en permanence. Sur les conseils de sa mère, elle participe à un groupe de soutien, où elle fait la connaissance d'Augustus, qui a perdu une jambe à cause d'un cancer. Charismatique et sûr de lui, le jeune homme devient rapidement proche d'Hazel, lui montrant le bon côté des choses. Il arrive même à retrouver l'écrivain préféré de sa nouvelle amie, planifiant un voyage à Amsterdam pour le rencontrer.

Maggie Turner est une brillante avocate chez Luckman, Reed et Baxter, un cabinet prestigieux de Chicago où elle va même peut-être être promue collaboratrice associée. Mariée depuis quinze ans à Josh, un professeur d’histoire, elle a sentiment qu’elle le déçoit et et qu’il ne supporte plus de devoir faire des efforts pour la soutenir. Des tensions se font sentir. Alors qu’ils sont en route pour aller chez les parents de Maggie qui fêtent leurs quarante ans de mariage, Maggie se demande si leur couple n’est pas contruit sur de mauvaises bases.

Camille a seize ans lorsqu’elle rencontre Éric. Ils s’aiment passionnément et Camille donne naissance à une fille… 25 ans plus tard : Éric quitte Camille pour une femme plus jeune. Le soir du 31 décembre, Camille se trouve soudain renvoyée dans son passé. Elle a de nouveau seize ans. Elle retrouve ses parents, ses amies, son adolescence… et Éric. Va-t-elle fuir et tenter de changer leur vie à tous deux ? Va-t-elle l’aimer à nouveau alors qu’elle connaît la fin de leur histoire ?

Vera Parks est metteur en scène et essaie tant bien que mal de faire carrière à Broadway, mais son mauvais caractère lui joue des tours et sa réputation la précède. Elle est obligée d'accepter la mise en scène d'un spectacle de Noël dans une banlieue perdue près de New York. Vera est bien loin des paillettes de Broadway et se retrouve à diriger des apprentis comédiens. Elle n'est pas au bout de ses surprises quand elle découvre que c'est Jack, son ancien amoureux, qui est à l'initiative de sa venue...

Une business woman retourne dans sa ville natale et retourne dans sa ville natale et retrouve son amour de jeunesse, devenu producteur de musique.

Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.

Étudiante à New York, Brie est en couple avec Eddie, qui vient d'être admis dans une prestigieuse école de photo à Paris. S'il promet de revenir la voir au Noël suivant, le temps passe sans qu'il ne donne de nouvelles… Sept ans plus tard, Brie est une brillante directrice artistique et Eddie, un photographe de renom. À l'approche de Noël, Brie est chargée d'organiser un shooting photo pour une couverture de magazine sur les mariages de Noël et apprend qu'Eddie, venu spécialement de Paris, sera le photographe…

À l'approche de la Saint-Valentin, Ève est en pleine crise sentimentale. Animatrice d'un show télévisé, la jeune femme consacre son temps à sa carrière. C'est alors qu'un faux conseiller en amour lui propose un défi : si elle parvient à réunir un couple pour la Saint-Valentin, elle rencontrera son grand amour...