Jerry Maguire er toppagent hos SMI - Sports Management Internasjonal - og er utvilsomt hersker av sitt univers. Han er kjekk, sjarmerende, lojal mot sine stjerneklienter og forlovet med den vakre Amy Bishop. Problemet er bare at Jerrys munn, hjerne og sjel som oftest er på autopilot. Han er en god kompis, men en dårlig kjæreste. En sen nattetime innser han det overfladiske i alt dette og skriver et notat til ledelsen om hvordan han synes firmaet skal drives; ved å se på klientene som mennesker og ikke bare som pengemaskiner. En uke senere står han uten jobb og må starte på nytt. Bare to personer våger å satse på at han skal klare det: Regnskapsassistenten Dorothy, og Rod, en annenrangs fotballspiller som legger hele sin karriere i Jerry's hender. Tom Cruise vant Golden Globe for beste hovedrolle, Cuba Gooding Jr. vant Oscar for beste birolle. Stjerneskuddet Renee Zelwegger høstet lovord fra en samlet kritikerskare for sin rolle som Dorothy.

Duke vil ha Olivia, som liker Sebastian, som egentlig er Viola, hvis bror er kjæreste med Monique, så hun hater Olivia, som dater Duke bare for å gjøre Sebastian sjalu, Sebastian er egentlig Viola, som er dødsforelsket i Duke, som egentlig tror hun er en gutt. I denne nåtidsfortellingen av Shakespeares tidløse komedie "Twelfth Night" er Viola Hastings fast bestemt på å bevise at hun har det som skal til for å komme med på skolens fotballag.

Adam Sandler spiller i denne løsslupne komedien som gjør "a hole in one" for sine enormt morsomme vittigheter og uhyrlige slapstick. Happy, en rusten hockey-spiller som har gjort golfspiller av seg, driver denne heller rolige sporten til overdrivelse etter å ha blitt en mediasensasjon med sine merkelige krumspring på golfbanen.

Peter La Fleur er innehaver av Average Joe's Gym, et slitent treningsstudio som er base for en rekke eksentrikere og er på konkursens rand. Over gata ligger det superhippe Globo Gym, eid av ekle White Goodman. Han er selvsagt ute etter å knuse konkurrenten. For å berge Average Joe's Gym finner en av gutta ut at de kan delta i en konkurranse, og prispengene vil nemlig kunne dekke gjelda. Men White Goodman gir seg ikke uten kamp.

Da Paul våkner morgenen etter sitt eget utdrikkningslag i seng med en ukjent ung kvinne, antar han naturligvis at han har vært utro mot sin fremtidige brud. Full av dårlig samvittighet prøver han fortvilet å dekke over den pinlige hendelsen i uken før bryllupet.