작가 지망생 소피는 전세계 여성들이 비밀스런 사랑을 고백하는 ‘줄리엣의 발코니’에서 우연히 50년 전에 쓰여진 러브레터 한 통을 발견하고, 편지 속 안타까운 사연에 답장을 보낸다. 며칠 후, 소피의 눈 앞에 편지 속 주인공 클레어와 그녀의 손자 찰리가 기적처럼 나타나는데… 소피의 편지에 용기를 내어 50년 전 놓쳐버린 첫사랑 찾기에 나선 클레어. 할머니의 첫사랑 찾기가 마음에 안 들지만 어쩔 수없이 따라나선 손자 찰리. 그리고 그들과 동행하게 된 소피. 그들의50년 전 사랑 찾기는 성공할까? 그리고 소피에게는 새로운 사랑이 찾아올까?

사업가 잭 해리스는 다른 사람들의 문제를 해결해주면서 완벽한 인생을 만들었다. 그러다 인터넷으로 수십억을 벌 기발한 계획을 가진 두 바보 같은 천재 웨인과 벅을 만났다. 잭은 그들을 도와 사업계획을 실행에 옮기면서 엄청난 돈을 벌기 시작한다. 갑작스런 돈에 파묻힌 잭은 더러운 사업에서 자신은 깨끗하다고 스스로 정당화 하고 있는데 범죄와 FBI에 연류가 된다. 사실이라고 하기에는 너무 특이하고 우습고 너무 위험한 사건들에서 생겨난 미들맨은 섹스, 범죄 그리고 엄청남 돈과 관련된 어처구니없는 일들이 생기는데...

여자들에게 사기를 치는 로렌스와 그런 그의 화려한 사기행각에 반해 스승으로 보시려는 초보 사기꾼 프레디의 이야기

영화는 도주하던 범인이 던지고간 돈이 크리스 헴스위스의 오랜된 차에 떨어진다. 예기치 않은 돈가방...하늘이 준 기회인가? 아니면 비극의 시작인가? 크리스 헴스위스(남자주인공)은 대출도 갚고, 집도 꾸미고, 차도 바꾸며..쇼핑하는데..

억척스럽고 주책스런 헨리(바브라 스트라이샌드 분)와 무능한 택시운전사 잭은 가난하지만 행복하게 살고 있다. 그러던 어느날 이 집에 형의 내외가 찾아와 집안 분위기를 엉망으로 만들어 놓고 돌아간다. 가난한 삶에 지친 잭은 친구인 닉의 이양기를 꺼내게 되고 그들은 돼지고기 수입투자를 하기 위해 3,000달러를 빌리기로 한다. 여러곳에 부탁하던 헨리는 남편을 위해 사채업자의 돈을 빌리고, 돈을 못 갚게 되자 그들의 검은 유혹에 걸려들고 마는데.

런던 예술계를 배경으로 펼쳐지는 좌충우돌 사건들! 화려한 예술품에 숨겨진 젊은 예술가들과 그 주변 사람들의 추악한 뒷면들이 점점 들어 나게 되는데...

6년전 경마 사기로 50만불을 잃은 로니간(Doyle Lonnegan: 올리버 리드 분)은 곤돌프(Gondorff: 잭키 글리슨 분)와 후커(Hooker: 맥 데이비스 분)에게 복수를 하기 위해 치밀한 계획을 세운다. 한편 감옥 신세를 지던 곤돌프와 소매치기로 생활을 꾸려가던 후커는 미모의 사기꾼 베로니카(Veronica: 테리 가 분)와 함께 또다른 대형 사기극을 모의한다. 이 사실을 알게 된 로니간은 형사 오말리(O'Malley: 발 에버리 분)와 함께 이들을 소탕하기로 한다.