Em um subúrbio de Londres, o jovem Jamie está fugindo das horas de esporte, para evitar ser vítima de seus companheiros. O jovem Ste, seu vizinho, é espancado pelo pai e chega a dormir da noite para o dia. Eles descobrem novos sentimentos, dormindo na mesma cama.
Uma comédia romântica em torno da personagem de Frances Mayes (e da sua obra autobiográfica com o mesmo nome), uma escritora recém divorciada que compra uma casa na Toscânia à espera de começar uma nova vida e ultrapassar o bloqueio criativo a que a conduziu o trauma do divórcio. E as coisas correm-lhe bem...
Baseado na obra de Charles Bukowski. Henry Chinaski é um escritor alcoólatra que inicia um romance cheio de contradições com Wanda Wilcox, outra freqüentadora assídua dos bares de Los Angeles. Neste cenário, surge uma terceira pessoa que vai mudar a relação do casal.
Nos anos 60, Beverly D'Onofrio (Drew Barrymore) é uma garota que vive em uma cidade do interior dos Estados Unidos e sonha em chegar à universidade e tornar-se uma escritora. Porém, seus planos são subitamente interrompidos quando, aos 15 anos, ela fica grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro que conheceu há apenas poucas semanas. Com medo de que sua filha se tornasse mãe solteira, os pais de Beverly a obrigam a se casar com Ray e abandonar os estudos para cuidar da criança. Mas Beverly não desiste de seu sonho e, após enfrentar alguns erros e obstáculos, busca enfim realizá-lo.
Paige Morgan (Julia Stiles) tem seu futuro perfeitamente esquematizado. Trabalhando duro para alcançar seu objetivo de se tornar uma médica que viaja pelo mundo para ajudar os carentes, a aluna da Universidade de Wisconsin jura que nada vai atrapalhar o seu sonho. O que ela não esperava era conhecer Eddie (Luke Mably), um estrangeiro fascinante que, sem que ela tenha conhecimento disso, é, na verdade, Edvard Valdemar, o príncipe da Dinamarca!
Joe Sujo (David Spade) é um faxineiro com um penteado antiquado, que sempre usa as mesmas calças jeans surradas e tem um sonho: reencontrar seus pais, que não vê desde que se perdeu deles aos 8 anos de idade, em uma visita ao Grand Canyon. E para realizar este sonho ele resolve partir numa viagem de carro rumo a Los Angeles, onde se torna astro do programa de rádio "As aventuras de Joe Sujo", onde pode contar as histórias de sua vida e acaba se tornando uma figura conhecida na cidade.