네 손가락 프랭키는 자신이 훔친 고가의 다이아몬드를 뉴욕의 보스 아비에게 전달해야 하지만, 프랭키는 이를 도박권투에 건다. 무허가 권투 프로모터 터키쉬와 토미는 사기 도박권투를 추진한다. 아일랜드 집시 복서 미키는 4회에 쓰러지기로 했지만 오히려 상대를 기절시키고 만다. 한편, 도박권투에 참가하기로 했다가 실종된 프랭키를 찾아나선 아비는 전설적인 인물 총알 이빨 토니에게 사건을 의뢰한다. 얼마 후 프랭키는 시체로 발견되고 보석의 행방은 알 수가 없다. 이제 다이아몬드와 권투, 도박과 사기로 한데 엉킨 이들의 좌충우돌 해프닝이 시작되는데...

사립탐정 필립 말로우는 퇴역장군 스턴우드 장군의 부름을 받고 그의 대저택을 방문한다. 병환 중에 있는 스턴우드 장군에게는 두 명의 아름다운 딸 비비안과 카르멘이 있었다. 큰 딸 비비안은 도박꾼에 알코올 중독자며 둘째 딸 카르멘은 마약중독자이다. 스턴우드 장군은 둘째 딸과 관련되어 협박하는 사람들에 대해 해결을 해줄 것과 다른 하나는 사라진 리건을 찾아달라고 말로우를 고용한다. 그러나 사건을 조사하던 필립은 협박자 가이거가 서점을 위장해 포르노잡지를 판매한다는 사실을 알아낸다. 가이거의 뒤를 ?던 필립은 우연히 가이거의 피살 현장을 목격하게 되고. 그 범인이 카르멘을 사랑하고 있던 스턴우드의 운전사 오웬 테일러라는 사실을 알게 된다.

파리, 세느 강, 어느 다리, 한 여자가 강으로 몸을 던지려 한다. 그 때 한 남자가 나타난다. "당신은 지금 부적절한 일을 하려는 것처럼 보이는군요." 남자의 목소리. 남자는 서커스에서 눈을 가리고 모델에게 칼을 던지는 묘기를 하는 가보. 가보는 자살을 기도했던 아델에게 파트너가 되기를 제의하고 두사람은 지방을 다니며 묘기를 선보이며 인기를 끌게 된다. 함께 다니게 되면서 두 사람 사이에 연민과 동정이 애정으로 발전하지만 두 사람 모두 감정을 숨긴다. 그러던 중 그리그 공연 후, 나중에 만날 것을 기약하여 헤어지기에 이른다.

뉴욕의 법대생인 마이크(맷 데이먼 분)는 포커 실력이 프로급이다. 그러나 마이크의 여자친구 조(그레첸 몰 분)는 마이크가 도박판을 전전하는 것을 싫어한다. 이런 두 사람의 관계는 마이크의 고등학교 동창인 웜(에드워드 노튼 분)이 출감하면서 금이 가기 시작한다. 러시아 마피아와 줄이 닿아있는 테디 KGB(존 말코비치 분)에게 등록금 3만 달러를 모두 날린 후로 다시는 포커를 하지 않겠다고 다짐했던 마이크는 웜과 어울리면서 다시 도박의 유혹을 느끼기 시작한다. 한편 웜은 감옥에 가기 전에 졌던 만 5천 달러의 도박빚 때문에 목숨을 잃을 수 있는 위기에 처한다. 이에 마이크는 웜과 짜고 포커판을 돌며 빚을 갚을 돈을 모으기 시작한다.

전문 도박사, 신시내티 키드(스티브 맥퀸 분)는 시시한 도박판에 염증을 느끼며 하루하루 무료한 생활을 하고 있다. 때마침 당대 최고의 도박사, 랜시 하워드(에드워드 G. 로빈슨 분)가 게임을 하기 위해 뉴올리언스에 오자 그에게 도전장을 내민다. 뉴올리언스 출신의 또 다른 전문 도박사, 슈터는 딜러를 자청하며 신시내티 키드와 랜시 하워드의 게임을 주선한다. 하지만 랜시 하워드의 오랜 숙적인 슬레이드의 계략에 휘말려 승부를 조작하기로 마음먹는다. 마침내 한 호텔방에서 도박판이 벌어지고 한창 게임을 하던 신시내티 키드는 슈터의 행동에서 뭔가 수상쩍음을 눈치 챈다. 그리고 그를 닦달해서 슬레이드가 부정한 방법으로 자신에게 유리한 게임이 되도록 만들고 있다는 사실을 알게 된다. 공정한 방법으로 당당하게 전설적인 도박사를 누르고 싶었던 신시내티 시티는 슬레이드의 제안을 뿌리치고 소신껏 행동한다. 몇 시간의 휴식 후 다시 게임이 시작되고 엄청난 판돈이 오간다. 최종 베팅의 순간... 두 도박 고수의 게임을 지켜보고 있던 사람들은 모두 신시내티가 이길 것이라고 예상한다. 하지만 사람들의 예상과는 달리 행운의 여신은 랜시 하워드의 손을 들어준다. 패배를 인정하고 허탈한 마음으로 호텔을 나온 신시내티 키드는 항상 자신을 따라다니며 동전 던지기를 조르는 구두닦이 소년을 만난다. 소년의 부탁대로 동전 던지기 게임을 하지만 스스로 최고의 도박사임을 자부하던 신시내티 키드는 이번에도 지고 만다.

나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.

어떤 사람들은 행운을 가지고 태어나고, 어떤 이들은 행운을 얻으려고 애를 쓴다. 샘은 스페인의 해안에서 좀 떨어진 섬에서 카지노를 운영하는 노인이다. 샘의 이 카지노 세상에서는 행운이란 남으로부터 획득할 수 있는 상품이다. 그리고 이 곳의 도박사 페데리코는 남이 가진 행운을 빼앗는데 천부적인 재주를 가진 인물이다. 샘의 행운이 훨씬 강함에도, 어느날 샘은 카지노에서 도박사들의 행운을 빼앗아온 페데리코의 행운을 훔치게 되는데...

전설적인 타짜 짝귀의 아들이자 고시생인 일출은 공부에는 흥미가 없지만 포커판에서는 날고 기는 실력자다. 포커판에서 우연히 알게 된 마돈나의 묘한 매력에 빠져든 일출은 그녀의 곁을 지키는 이상무에게 속아 포커의 쓴맛을 제대로 배운다. 돈도 잃고 자존심까지 무너진 채 벼랑 끝에 몰린 그의 앞에 정체불명의 타짜 애꾸가 나타난다. 50억이 걸린 거대한 판을 설계한 애꾸는 전국에서 타짜들을 불러모은다. 무엇이든 될 수 있고, 누구든 이길 수 있는 원 아이드 잭 팀으로 모인 이들, 인생을 바꿀 새로운 판에 뛰어드는데...

유사 비트 세대 작가인 찰스 부코프스키의 두 번째 소설을 원작으로 한 작품. 는 여러 직업을 전전하며 아무 여자와 의미 없는 관계를 갖는, 밑바닥 생활을 하지만 작가의 꿈을 품고 사는 남자 헨리에 관한 이야기다. 헨리는 출판사의 계속되는 거절로 좌절하지만 자신의 예술관을 버리지 않는다. 아키 카우리스마키가 제작한 작품으로 헨리 역을 맡은 맷 딜런은 그의 연기 인생 중 가장 훌륭한 연기를 선보였다는 호평을 받았다.

파월 항공사 및 파월 방위 산업체의 대표 파월은 카지노 체육관에서 헤비급 챔피언 권투 경기를 주최한다. 이 경기에 커크랜드 국방장관이 초청된다. 애틀랜틱 시티의 강력계 형사 릭 샌토로(니콜라스 케이지)와 게빈 던(게리 시니즈)은 국방장관의 경호를 맡는다. 1라운드 경기 중 던은 빨강 머리를 한 수상한 여자의 신원을 확인하기 위해 자리를 비운다. 이 때를 틈타 은발 머리의 미녀가 국방장관에게 접근하여 뭔가를 건네려 한다. 바로 그때 헤비급 챔피언 타일러가 다운되고 두 방의 총성이 울리며 장관이 쓰러진다. 팔에 부상을 입은 은발의 여자는 감쪽 같이 사라진다. 수사를 위해 방송실의 녹화 테이프를 검색하던 샌토로는 타일러가 의도적으로 다운됐음을 알아낸다.