Siglo XVIII. El joven Redmond Barry, huérfano de padre, se ha enamorado de su prima, a la que también pretende el Capitán John Quin. El asunto se resuelve por medio de un duelo, del que Redmond resulta vencedor. A continuación se va a Dublín y decide alistarse en el ejército inglés, donde empieza a desarrollar sus extraordinarias habilidades para sobrevivir. Estando en Alemania, se le presenta la posibilidad de desertar, pero es capturado por el Capitán Potzdorf, un oficial prusiano que le ofrece la posibilidad de unirse a sus tropas o ser colgado por desertor. Una vez en el ejército prusiano, tiene la fortuna de salvarle la vida a Potzdorf, lo que le abre las puertas del servicio secreto prusiano.

Leon Lai es un asesino a sueldo cansado de su trabajo que se plantea dejarlo. Michelle Reis es una prostituta que, además de buscarles los encargos, le hace el trabajo sucio a Leon. Pero ella vive apasionadamente enamorado de él, aunque nunca se hayan conocido en persona. Lai conocerá a una mujer, Karen Mok, con la que comenzará una relación. Ésta, con el tiempo, coincidirá con Reis y les preparará una cita en la que Lai le confesará sus deseos de retirarse. Reis, sintiéndose rechazada, le preparará un ultimo trabajo. Intercalándose con esta historia nos encontramos con un joven mudo, Takeshi Kaneshiro, que viviendo con su padre tiene una difícil existencia debida a su deficiencia física. Sus días transcurren entre los dispares trabajos nocturnos y servir de consuelo a una joven engañada por su novio...

Un maduro boxeador en decadencia, para demostrarse a sí mismo que todavía no está acabado, decide seguir boxeando, a pesar de la desaprobación de su mujer. Incluso su propio mánager, convencido de su derrota, apuesta contra él. Obtuvo excelentes críticas por las escenas de boxeo y por la vibrante interpretación de Robert Ryan.

Durante un viaje en un trasatlántico, Charles Pike, un soltero millonario experto en serpientes que vuelve de la jungla, se enamora de Jean Harrington, una jugadora profesional que, junto con su padre, hace trampas con las cartas. Jean, que también se ha enamora de Charlie, decide abandonar el juego pero, cuando Charlie se entera de cuál es su medio de vida, rompe su compromiso con ella. Jean, dolida, intenta vengarse. La oportunidad se presenta cuando Los Harrington se encuentran con un estafador amigo suyo. Entonces Jean decide hacerse pasar por su sobrina: Lady Eve Sidwich. Charlie conoce en una fiesta a Lady Eve y queda anonadado por su parecido con Jean.

Es invierno en Buffalo, Nueva York. Billy Brown acaba de salir de la cárcel después de cinco años tras una apuesta poco acertada que no pudo pagar. Sin embargo, ha engañado a sus padres diciéndoles que trabaja para el Gobierno en un importante proyecto y que está casado con una preciosa joven. Desesperado por impresionar a sus padres, y sin esposa o novia de ninguna clase, Billy rapta impulsivamente a Layla y la obliga a representar el papel ante sus extravagantes progenitores.

Gabor, un lanzador de cuchillos, le salva la vida a Adèle cuando estaba a punto de arrojarse desde uno de los puentes del Sena. Adèle siempre ha sido una mujer desdichada. Gabor es un poco mentiroso, pero en el fondo tiene buen corazón. Finalmente, los dos se van a vivir juntos, pero Adèle tiene un problema: es una persona mentalmente inestable que se cansa pronto de todo.

Mike McDermott, además de estar estudiando derecho, es un rounder, es decir, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les "Gusano" Murphy, sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB.

Adaptación de un musical de Broadway basado en un cuento de Damon Runyon, gran maestro de la literatura picaresca americana. Nathan Detroit (Frank Sinatra), organizador de las partidas más selectas de dados de Nueva York, apuesta mil dólares con uno de los jugadores (Marlon Brando) a que no es capaz de enamorar a una joven puritana que pertenece al Ejército de Salvación (Jean Simmons).

David (Harrelson), arquitecto, y Diona Murphy (Moore), agente inmobiliario, son un matrimonio felizmente casado y bien avenido que, por culpa de un traspié económico, ve peligrar su nivel de vida. En Las Vegas, donde buscan un golpe de suerte en el juego que les traiga algo de dinero, un maduro y apuesto multimillonario (Redford) ofrece a David un millón de dólares a cambio de pasar una noche con su mujer. A pesar de las dudas iniciales, ambos acaban aceptando la propuesta...

Warren Oates interpreta a un jugador cansado del mundo que intenta ganar mucho dinero en las peleas de gallos. Siempre en el camino, él trabaja dentro y fuera de las reglas para tratar de trabajar hasta la pelea más grande del año.

Huck Cheever (Eric Bana) es un jugador profesional de póker que va a Las Vegas para participar en el campeonato mundial. Allí conoce a Billie Offer (Drew Barrymore), una aspirante a cantante, que intentará ayudarle a reconciliarse con su padre (Robert Duvall), el mejor jugador de póker.

Basada en un clásico de la literatura afroamericana. Cubre los 30 primeros años del siglo XX en Eatonville, Florida, una población de mayoría negra y hogar de la inquieta Janie Crawford (Halle Berry), una joven obligada a casarse con un hombre mucho mayor que ella a la edad de 16 años.

Narra tres historias que se relacionan entre sí y con el mundo del juego y de las apuestas, del que se derivan consecuencias nefastas para la vida de los protagonistas.

En un campamento minero, el sheriff Jack Rance corteja a la chica que regenta el saloon local, pero un día ella conocerá al bandido más buscado de la comarca...

Un joven novelista adicto al juego (Luke Wilson) hace una apuesta con su editor: en compensación por un anticipo de 50.000 dólares, acabará su última novela en 30 días. Si gana, sus deudas quedarán saldadas. Si pierde, el editor será propietario de los derechos de todo lo que publique durante el resto de su vida. El joven contrata una taquígrafa (Kate Hudson) para que le ayude a acabar su libro en el tiempo previsto. Pero la novela, contra lo previsto, se va convirtiendo, poco a poco, en una historia de amor...