I Barry Lyndon tar Kubrick utypisk nok utgangspunkt i en 1800-talls roman og ønsker å lage et periodedrama, men som alltid på sin måte. Tiden er det sene 1700-tall i England og Irland, der en karaktersvak opportunists fremgang og fall portretteres. Etter 7 år i utlendighet kommer bondegutten og eventyreren Barry tilbake til England og får innpass i aristokratiet. Ved hjelp av diverse taskenspilleri lykkes han med å gifte seg med en av de rikeste enkene i landet. Deretter går det imidlertid bare en vei...

Ben Campbell er en sjenert, men briljant M.I.T student. Han sliter med å finansiere studiene sine, og finner løsningen gjennom kortspill. Han rekrutteres til å være med i en gruppe av skolens mest begavede studenter som drar til Las Vegas hver helg utstyrt med falsk identitet og viten om hvordan de skal snu oddsene i Black Jack i sin favør. Med den uortodokse matteprofessoren og statistikkgeniet Micky Rosa som leder, klarer de å knekke koden. Ved å telle kort og benytte et intrikat system av tegn greier de å slå kasinoene "big time". Forført av pengene, Vegas' livsstil og hans smarte og sexy lagkamerat, Jill Taylor, begynner Ben å flytte grenser. Selv om det ikke er ulovlig å telle kort, står mye på spill og utfordringen er ikke bare å holde styr på tallene, men også hele tiden å ligge et skritt foran kasinoets truende overvåker og "vaktbikkje" Cole Williams.

Hank Chinaski får sparken for gud vet hvilken gang, og han sjekker inn på et billig hotell. Han drikker og skriver. Romaner, essays og poesi kommer ut i et forbausende tempo. Hans manus sendes inn til forlag og magasiner like raskt som de refuseres. Hank har hatt mange kvinner, men det er noe spesielt med Jan. De deler samme begeistring for rus. Rundt Hank og Jans turbulente liv på skyggesiden av det amerikanske samfunnet, sirkler utallige alkoholikere, horer og smågamblere. Hank Chinaski er en en løsarbeider som tar de strøjobbene han kommer over, jobber som ikke kommer i for stor konflikt med hans virkelige interesser: Drikking, knulling, gambling og skriving.