깊은 밤, 카페에서 만난 여자가 사는 뉴욕 소호로 향한 남자는 연이은 곤경에 빠진다. 소호에 갇힌 신세가 된 그는 밤이 깊어가면서 더욱 밤의 도시에 포위되고 마는데...

영숙은 충청도를 접수한 여자 일진이지만, 홍성농고 전설의 카사노바 중길을 바라보며 애만 태운다. 한편 홍성공고 싸움짱 광식은 좀처럼 마음을 열지 않는 영숙이 야속하기만 한데, 서울 전학생 소희의 등장이 이들 관계에 일대 파란을 일으킨다. 소희 꼬시기에 여념 없는 중길 때문에 속상한 영숙의 마음을 알아챈 광식은 급기야 소희에게 손길을 뻗친다. 이를 저지하기 위해 나선 중길을 지키기 위해 영숙은 눈 하나 꿈쩍 안하고 자신을 던지는 중대한 결심을 하는데…

여름방학 기간 어느 고등학교, 선생님은 체육 수업에 빠진 여학생들에게 야외 수영장 청소를 시킨다. 물 빠진 수영장은 근처 야구장에서 날아온 모래로 가득하고 모래를 담아 양동이에 넣어 버리는 작업은 아무 의미 없는 일처럼 보인다. 중학생 때는 남학생한테도 지지 않던 수영부 치즈루는 모래만 있는 수영장에서 가상의 수영 연습을 하고, 열심히 화장을 하며 여성적 매력을 가꾸는 데 진심인 코코로는 청소 따위 신경 쓰지 않는다. 남자가 추는 춤을 열심히 연습하는 미쿠, 지난해 수영부 주장을 맡은 유이 등 여름 태양이 내리쬐는 수영장 바닥에서 각자 사연이 있는 여학생들이 만나 대화를 나누고 크고 작은 갈등이 예기치 않은 방식으로 작동하고 해결된다.

여자와 섹스에 호기심이 많은 미국 고등학교를 무대로 한창 성적 호기심이 만발한 세 명의 고등학생 문제아들의 이야기로 아이디어가 뛰어난 뚱보 데이비드, 예쁜 여자만 보면 무조건 꼬시고 보는 바람둥이 릭, 내성적이면서 말 못하는 낭만주의자 게리....이 세 친구의 좌충우돌 이야기이다. 이들은 성적 모험에 나서지만 번번이 실패하고 한번은 게리가 피자 집 배달 알바 중 알게된 이웃집의 유부녀를 꼬드겨 세 친구 모두 그녀와 어울리다가 남편이 나타나는 바람에 창피를 당하고 또 어느 날은 매춘부와 상대하다가 세 명 다 성병에 걸려 고생을 치르는 등 다소 황당하면서도 파격적인 내용을 다루고 있다. 그러던 중 순수하게 한 여자를사랑하는 숫총각 게리의 사랑과 배반이 당시 히트친 팝 음악속에 펼쳐지며,해피엔딩으로 끝나는 일반 하이틴물과는 달리 "라스트 버진"은 반대로주인공의 뼈아픈 실연으로 마무리 된다. 첫눈에 카렌에게 반한 게리는 내성적인 성격 탓에 고백은커녕 다가가지도 못하고 내색도 않는다 반면에 절친이자 바람기 많은 릭은 키렌에게 망설임없이 접근을 하고 둘은 깊은 관계에 빠진다. 내색도 못하고 먼 발치에서 가슴만 태우던 게리에게 어느날 카렌이 울며 고백한다. 릭의 아이를 임신을 했다고…릭에게 버림 받은 카렌을 데리고 병원을 찾은 게리. 중절 수술을 시켜준다. 그리고 상심한 카렌에게 고백한다, 실은 오래전부터 사랑했었노라고…이후 둘의 관계는 사랑이 싹트는가 했지만 …….

조니(Johnny: 마론 브란도 분)는 오토바이 족을 이끌고 다니는 두목이다. 그는 십여 명의 친구들과 함께 다니며 사고를 치곤 했다. 어느 작은 마을에 도착한 조니 일당은 맥주 내기를 하던 중 동료 크레이지(Crazy: 진 피터슨 분)가 부상을 당하는 사건을 계기로 이 마을에 머물게 된다. 조니는 이 마을 술집의 여종업원으로 있는 캐시(Kathie: 매리 머피 분)에게 끌리는 자신을 느끼고, 캐시 역시 전혀 속을 알 수 없는 이 부랑자에게 끌린다. 마을 사람들 사이에서는 당장 이 오토바이 족을 내쫓아야 한다는 의견이 일지만 우유부단하고 용기가 없는 해리(Harry Bleeker: 로버트 키스 분)는 양쪽의 눈치만 살핀다. 한편, 조니가 묵고 있는 마을에 한때 같은 오토바이 클럽 멤버로 있던 치노(Chino: 리 마빈 분) 일당이 찾아온다. 치노는 조니와 싸움을 벌이고 이 과정에서 이 마을의 과격분자로 알려져 있는 찰리와 싸움이 붙게 된다.

싱크로나이즈드 선수 ‘플로리안’을 본 순간 ‘마리’는 덜컥 사랑에 빠져버린다. 하지만 ‘플로리안’은 모든 남성들의 선망을 받고, 남자들과 자유로운 관계를 맺는 것 처럼 보인다. ‘플로리안’의 모든 것이 알고 싶고, 갖고 싶은 ‘마리’. 한편, ‘마리’의 절친 ‘안나’는 수영부 남학생 ‘프랑수아’와 첫키스를 하기 위해 노력한다. 처음 느끼는 사랑의 감정! 사랑에 빠지고, 사랑에 눈뜬 소녀들의 올 여름, 가장 거침없고 감각적인 드라마가 찾아온다.

NBA 스타 플레이어의 꿈을 가진 14세의 고아소년 캘빈. 고아원의 수녀에게서 낡은 운동화를 건네 받은 캘빈은 이니셜 MJ를 발견하고 마이클 조단이 신었던 것이라며 행복해 한다. 그 운동화를 신은 캘빈은 단짝인 머피와 함께 경기장에 갔다가 입장권이 당첨되어 L.A. Knights 팀 최고 스타인 트레이시와 맞대결을 하게 된다. 운동화 끈을 조이며 ‘마이클 조단처럼 해주세요’라는 주문을 건 캘빈은 밀착 마크를 뚫고 텅크 슛을 성공시켜 관중들을 열광시킨다. 이를 계기로 팀에 전격 스카우트 된 캘빈은 승승장구한다. 캘빈이 달갑지 않던 트레이시는 그의 아이다운 순수함과 착한 심성에 점점 마음을 열게 되고 캘빈은 트레이시에게 아버지의 존재를 느낀다. 그러나 운동화의 비밀을 알게 된 고아원 원장을 머피를 협박해 운동화를 손에 넣고 음모를 꾸미는데...

제임스 스페이더와 로버트 다우니 주니어의 아주 젊은 시절을 볼 수 있는 영화. 그다지 모범적이지 않던 한 소녀가 모범적인 소년에게 사랑을 느끼게 된다는 내용의 청춘 액션물.

LA 근교 산 속에 자리잡은 체리베일 아카데미는 명문 여자 대학으로 좋은 집안의 딸들만이 교육을 받는 기숙사 학교. 미모의 크리스(Christine: 피비 케이츠 분)는 사랑과 성에 대한 호기심을 문고판 책을 뒤적여 더듬는 꿈 많은 소녀. 우연히 알게 된 이웃 남자 대학의 짐(Jim: 매튜 모딘 분)과 사랑하는 사이이다. 그들의 사랑은 주위의 화제의 대상이 되고 샘 많은 소녀 죠단(Jordan: 벳시 러셀 분)이 노골적으로 짐을 뺏기 위해 육탄 공세를 벌인다. 결국 크리스는 짐을 오해하게 되지만, 얼키고 설킨 여러가지 일들이 풀어졌을 때 둘 사이는 더욱 깊어진다. 성숙한 숙녀가 되어 세상으로 나가는 졸업생들을 위해 커다란 잔치가 벌어지고 영원히 잊혀지지 않는 추억을 만들기 위해 모두가 기대했던 졸업식 날이 된다.

영화는 LA 중산층을 영위하는 다양한 그룹과 다원화된 가족들을 조명한다. 첫 번째 이야기에서 메이미는 19년 전 아이를 입양시키고 현재는 어른이 된 아들을 찾기 위해 영화 제작자와 일하는 것에 마지못해 동의한다. 두 번째 이야기는 메이미의 게이인 의붓 동생과 그의 파트너인 길이 아들의 친자 확인을 둘러 싸고 레즈비언 커플과 어떻게 대처할지에 대한 스토리다. 세 번째 이야기는 젊은 청년 오티스가 자신이 속한 밴드팀과 아버지에게 게이인 걸 숨기려고 노력하는 고군분투를 담았다.

최초로 합성수지를 발명해낸 레오 베이클랜드의 손자이자 베이라이트사의 상속인인 브룩스와 결혼해 오랜 시간 꿈꾸던 부와 명예를 한꺼번에 얻게 된 바바라. 모든 것을 누린 듯 보이지만 자신을 조롱거리로 여기는 상류층 사람들과 계속되는 남편의 무관심으로 인해 그녀의 삶은 독한 술과 위험한 정사로 채워진다. 한편 부서질듯한 불안한 정서를 가진 그들의 유일한 아들, 안토니와 기댈 곳 없는 바바라는 점점 더 많은 것을 의지하게 되고 서로에게 연민을 느끼며 정상적인 모자관계 이상의 친밀한 유대감을 형성하게 되는데..