Com o fim de seu casamento de 12 anos, Felix vai morar no apartamento de Oscar, seu amigo e também divorciado. O problema é que Felix é fanático por limpeza e cheio de manias, enquanto Oscar é completamente desleixado e despreocupado.
O caminho de ferro irá atravessar a pachorrenta cidade Rock Ridge e as suas terras valerão uma fortuna. Mas como é que alguém afugenta os donos daquelas terras? A solução é enviar o pior, mais duro e implacável bando de homens que houver...
Um solitário sapateiro de Nova York (Adam Sandler) costuma consertar os sapatos de clientes experientes na arte de viver: que frequentemente tiram férias e vivem aventuras. Ao lado de seu amigo barbeiro (Steve Buscemi), ele espera a sua própria aventura, e vê a vida passar diante de seus olhos. Quando recebe uma generosa herança de família, surge a possibilidade do trabalhador assumir outro papel e ver o mundo de uma forma diferente.