Um criminoso psicopata com um complexo-mãe (Complexo de Édipo) faz uma fuga ousada da prisão e depois lidera a sua antiga quadrilha num assalto à folha de pagamento de uma fábrica de produtos químicos. Após o assalto, os eventos tomam um rumo louco.
Chicago, 1909. Dois garotos, Tom Powers (James Cagney) e Matt Doyle (Edward Woods), que são bem amigos, crescem numa área pobre da cidade. Eles frequentam salões de sinuca e fazem pequenos furtos, que são vendidos para o receptador de 3ª categoria Putty Nose (Murray kinnell). Em 1915 os dois amigos estão se tornado jovens homens, que de dia fazem entregas e à noite planejam roubos com Putty Nose, que lhes dá revólveres e dicas para o 1º grande golpe deles. Porém as coisas não saem como o planejado e, apesar de Tom e Matt conseguirem escapar, um cúmplice deles é morto e Putty Nose, que prometeu protegê-los, deixa a cidade. Em 1920 eles fazem amizade com Paddy Ryan (Robert Emmett O'Connor), que lhes diz que a chegada da Lei Seca fará com que ganhem muito dinheiro vendendo bebida. Realmente em pouco tempo Tom e Matt ganham o bastante para freqüentar os melhores lugares, usarem roupas finas e carros luxuosos, mas para manter este padrão de vida o preço é às vezes muito alto.
Ted, Doug, and Angie são três agentes ex-G.I.s que resolveram se encontraram novamente em um bar de Nova Yorke em 11 de outubro de 1955. Todos apareceram no dia marcado, mas rapidamente perceberam que a amizade não era a mesma de antes. Um diretor de programa quer trazer os três amigos em um live TV show. As circunstâncias ficam ainda mais complicadas por um grupo de gângster que estão atrás te Ted.
Ian (Paul Nicholls) e Samantha (Jennifer Love Hewitt) formam um casal feliz e cheio de planos para o futuro. Enquanto Samantha busca demonstrar seu amor a todo momento, Ian procura voltar sua atenção para a carreira e os amigos. Após um dia em que tudo deu , eles terminam o namoro. Entretanto um acidente faz com que a vida deles mude de rumo. No dia seguinte Ian percebe que acordou novamente no dia anterior, tendo a chance de refazer tudo o que tinha feito antes, só que agora da forma correta.
A vida do jornalista Steve Lopez (Downey) chegou a um beco sem saída. O seu casamento desabou e já nem se lembra daquilo que gostava na sua profissão. Até que, um dia, encontra na rua Nathaniel Ayers (Foxx) a tocar de forma sentida o seu violino de duas cordas. De início, Lopez vê em Ayers uma forma de conseguir uma boa história. Mas à medida que Lopez fica a conhecer o percurso do misterioso músico, embarca numa demanda para o tirar das ruas e colocá-lo de novo no mundo da música. E, nesse processo, a vida de Lopez também não voltará a ser a mesma...
James "Ice Man" Chambers (Ving Rhames), um campeão de pesos-pesados, é condenado por violação e enviado para a prisão. Aí ouve falar de Monroe Hutchen (Wesley Snipes), que tem sistematicamente vencido, nos últimos dez anos, o campeonato de boxe da prisão. Um outro prisioneiro, convencido de que será uma boa forma de ganhar dinheiro, organiza então um combate de boxe entre os dois homens. Mas só haverá um vencedor...
Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly (Edgerton) convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Depp) a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gangsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.
Paul Kersey (Charles Bronson), que teve a esposa assassinada, sai de Nova York e leva uma vida normal, deixando de lado seu sentimento de vingança. Mas quando sua filha é estuprada e morta Kersey volta a fazer justiça com as próprias mãos.
Brian Jones (Leo Gregory) foi da ascensão à ruína em apenas 7 anos. Entre 1962 e 1969 ele se tornou uma lenda da música ao ser um dos criadores dos Rolling Stones, uma das maiores bandas de rock de todos os tempos. No auge da fama, Jones se rebelou contra tudo o que o cercava e passou a se dedicar ao cinema e à música étnica no Marrocos. Até ser encontrado morto na piscina de sua casa, sendo supostamente vítima de afogamento acidental devido aos efeitos do álcool e das drogas.