Финландската война от 1939-1940 г. със Съветския съюз е завършила. Финландия губи 10% от територията си, включително и Карелския полуостров. След това следва още една война, която продължава от 1941 до 1944 успоредно с Втората световна война. Филмът пресъздава историята на един взвод картечари-новобранци през 1941 г. в Карелия.

„The Gray Man“ разказва за Корт Джентри (Гослинг), по известен като Сиера Шест или „Сивият”. Измъкнат от затвора от Доналд Фицрой (Торнтън) и превърнат в смъртоносно оръжие за изпълнението на сенчести операции на ЦРУ, Джентри е сред най-ценните ресурси на агенцията, докато не разкрива част от мръсните им тайни – от този момент насетне, той се превръща във враг номер едно. По петите му е изпратен бившият му колега с психопатични наклонности – виртуозният майстор на мокри поръчки Лойд Хансен (Евънс), който няма да се спре пред нищо, докато не го ликвидира. Единственият човек, на когото може да се довери Джентри, е агент Дани Миранда (Де Армас).

Като експеримент, няколко студенти по медицина умишлено се поставят в състояние на клинична смърт и се реанимират с цел да разкрият какво лежи отвъд линията на смъртта. Непрекъснато увеличавайки времето, в което са мъртви, те се сблъскват с материализацията на мрачни моменти от миналото им, без да знаят дали са истина или просто халюцинации.