짐(레오나르도 디카프리오), 허비, 페드로(제임스 매디오), 뉴트로(패트릭 맥고우), 바비(마이클 임페리올리)는 본드 흡입과 도색 잡지에 빠져있다. 학교에서나 가정에서 낙인 찍힌 이들은 거리를 방황하며 젊음을 소진해 간다. 어느날 멤버 중 한 명인 바비가 백혈병이라는 진단을 받은 뒤로 이들의 삶은 혼란에 빠지고, 죽음과 싸워야 하는 바비의 두려움을 덜어주기 위해 라이벌 학교의 학생들과 목숨을 건 패싸움을 벌이기까지 한다. 짐은 이때부터 일기에 자기 내부의 목소리를 기록하기 시작한다. 그러나 바비의 죽음, 지저분한 뉴욕의 뒷골목, 남색을 밝히는 선생들로 인해 소년들의 가치관은 송두리째 흔들리게 된다. 소년들은 드디어 학교에서 정학을 당하고 범죄행각은 대담해진다. 짐은 마침내 마약에 절어 지저분한 거리에서 동사상태에 이르고, 친구들은 마약을 흡입하다가 경찰에 체포되고 만다. 어머니에게 도움을 청하러 가는 짐. 그러나 어머니는 경찰을 부르고, 소년원에 들어간 짐은 그곳에서 인생의 의미를 새롭게 깨닫는다.
유행을 창조해 가는 페트라 폰 칸트는 비서 마를렌느와 호화로운 아파트에 살고 있다. 페트라는 젊은 카린을 알게 되고 그녀와 사랑에 빠진다. 페트라는 카린을 자기 곁에 붙들어 두기 위해 카린을 의상모델로 출세시켜 주겠다고 약속한다. 하지만 카린은 매우 영리하여 페트라와의 관계도 지속시키며 많은 자유, 심지어 남자들과의 자유도 누리다가 결국 자기 남편에게 돌아간다. 이에 절망한 페트라는 자신이 카린을 사랑한 게 아니었음을 깨닫고 강박관념에서 벗어나서 마를렌느에게 새로운 동반자 관계를 요청하게되는데...
스킨헤드의 리더격인 헨도 는 강한 열등의식과 자신에 대한 불만과 증오로 똘똘뭉친 산나이다. 이 집단에서 그의 오른팔격인 데이비 만이 그와 소통을 할 뿐이다. 어느날 그들은 게이브 를 만나게 된다. 그녀는 부유한 의붓아버지의 정신적 학대를 견디다 못해 집을 뛰쳐 나온지 오래다. 그녀는 우연히 선 세계에 발을 들여놓게 되면서 새로운 세계의 리더인 헨도의 여자가 되고 무뚝뚝한 데이비와 친교를 맺는다. 한편, 베트남민들이 마을의 맥주집을 강제로 인수하면서 사건이 터진다. 베트남민들이 동족들을 규합하여 강한 반격을 가해오자 수적으로 열세인 이들은 큰 타격을 입고 도망치는데...
대학 친구인 데릭과 마크는 처음 생각했던것 보다 서로에게 더 의미 있는 관계란 걸 서서히 깨닫는다. 발레타인 데이를 앞두고 있는 날, 그들의 우정은 무언가 새로운 관계로 꽃을 피우게 되는데...