Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan (Doug McKeon) é amigo do extrovertido e inconformado Gene (Chris Nash), que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan é conquistar a sexy Marilyn (Kelly Preston), apesar da timidez dele, enquanto Gene pretende manter sua vida sentimental com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene aconselha Jonathan em como atrair as mulheres, e Marilyn em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny (D.W. Brown), um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan alguns lições, mas o próprio Gene enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny não o aceitam.
Ian Lafferty (Josh Zuckerman) é um adolescente de 18 anos que vive sendo provocado por seu irmão mais velho, Rex (James Marsden), devido às suas constantes conquistas amorosas. Além disto o jovem trabalha em um shopping center vestido como rosquinha, o que rende várias piadas. Para Ian, no entando, seu maior problema é o fato de que continua virgem. Prestes a entrar na faculdade e decidido a mudar esta situação, ele conta com a ajuda de Lance (Clark Duke), um calouro conquistador.
Intenso e violento, "Doom - Geração Maldita" é um filme sobre as loucuras regadas à droga e sexo do jovem Jordan White (James Duval), da garota Amy Blue (Rose McGowan) e do desocupado Xavier Red (Johnathon Schaech). Os caminhos dos três personagens se cruzam quando Jordan e Amy decidem apanhar Xavier no caminho em direção a uma boate. Depois que entram em uma loja de conveniência, acontece um grande desastre. Acidentalmente, eles matam o proprietário. Na seqüência, fogem para um motel. A partir deste ponto, "Doom" começa a revelar todas as relações conturbadas e violentas que vão permear aquele momento da vida dos
Baseado no romance de Charles Baxter, o filme conta a história de uma pequena comunidade no Oregon em que os moradores vivem intrigas amorosas. Um professor e escritor local chamado Harry Stevenson (Morgan Freeman) testemunha tudo de perto. Intrigas entre jovens e velhos, entre pais e amantes, entre o dócil e o selvagem, entre humanos e animais, Harry observa admirado como o amor mistifica, fere, devasta, inspira, faz exigências insanas e molda profundamente as vidas de cada um ao seu redor, incluindo-se aí, ele próprio.
Brad está prestes a ficar com a garota dos seus sonhos, mas tem um problema, sem camisinha. Então, Brad sai noite adentro para encontrar um, encontrando muitos obstáculos pelo caminho, embora não conheça seu melhor amigo, Leah está apaixonada por ele.
Inteligente, bonita e determinada, Alexis é a rapariga dos sonhos de Dustin. Mas após cinco semanas de namoro apenas, Alexis termina a relação com Dustin. Devastado, Dustin recorre ao seu melhor amigo, Tank, especialista em reatar relações. Mestre da sedução (e da ofensa gratuita), Tank é contratado por rapazes que acabaram de ser deixados pelas suas namoradas e oferece-lhes o pior encontro romântico da vida delas – uma experiência tão má que as faz voltar a correr para os braços dos ex-namorados. Mas a magia de Tank parece não funcionar com Alexis, que responde à letra às suas provocações. Tank está perante o maior desafio da sua vida, e rapidamente se vê dividido entre a lealdade ao melhor amigo e uma forte atracção pela ex-namorada dele.
Em Ohio, Priscilla Chase é vice-presidente de uma empresa que trabalha trazendo novos negócios para Cleveland. Está casada há mais de dez anos com Jack Chase, o professor de biologia da escola pública local. Priscilla tem sucesso na sua carreira, mas é frígida e nunca chegou a atingir um orgasmo, ferindo o seu marido frustrado. Quando Priscilla decide comprar um vibrador, Jack é seduzido pela sua aluna adolescente Kristen Taylor e recupera a sua autoestima, malando, perdendo peso e vestindo-se adequadamente. Priscilla tem novas experiências sexuais e aproxima-se de Wayne, o Pool Guy, o construtor de piscinas no seu bairro desde criança. As novas relações melhoram a vida pessoal e profissional de Priscilla e Jack
Kate (Milla Jovovich) está cansada de viver nas ruas perigosas de Hell's Kitchen, assim como da falta de ambição de seu namorado, Big Al (Angus Macfadyen). Ansiosa em enriquecer, ela decide fazer algumas vendas de armas sem que Big Al saiba. Nestas vendas ela é auxiliada por Vic (Sarah Strange), que está maravilhada com Kate. Quando Big Al descobre o que está ocorrendo ele perde os limites, o que faz com que Kate queira se vingar. Para isso ela usa seus atributos femininos para seduzir dissidentes de gangues, policiais e criminosos que possam ajudá-la.
Após cinco anos de romance, David recebe um ultimato de sua namorada, Sarah. Ela acha que chegou o momento de se casarem e exige uma definição. Para complicar, seu velho amigo Michael, um lendário mulherengo, anuncia que também vai se casar, aumentando a pressão sobre ele. Por sorte, Sarah precisa viajar para fora da cidade a negócios e lhe dá dois meses para avaliar sua proposta. Desorientado, David decide procurar seus melhores amigos, Jonesey e Michael, em busca de conselho. Quando o trio está perambulando pela cidade (Los Angeles), um fato inesperado complica a situação. David conhece uma jovem misteriosa num restaurante mexicano e cisma que ela pode ser a mulher da sua vida. Paralelamente, Sarah é assediada pelo chefe em Nova York.