주인공 ‘쿄코’(토미테 아미)는 소설 속 등장인물을 그림으로 옮기고, 그림 속 모델이 되는 이들의 이야기를 다시 소설로 옮기는 독특한 작업 방식으로 세간의 주목을 한 몸에 받는 성공한 예술가. 그녀는 남성 위주의 시선을 철저히 거부하며 여성의 진정한 자유에 대해 고민하는 반면, 자신을 동경하는 매니저 ‘노리코’(츠츠이 마리코)에게는 잔혹한 행위를 서슴없이 요구하며 여왕으로 군림한다. 한편, ‘쿄코’는 자신이 여고생 신분으로 포르노 영화에 출연하는 환상에 시달리게 되고, 환상과 현실, 그리고 과거의 트라우마가 뒤섞인 세계는 점차 그녀를 옭아매기 시작하는데…

윌(Will Parker: 매튜 모딘 분)과 케이트(Kate Bass: 제니퍼 그레이 분)는 호주의 스완강에서 열렸던 한 요트 경기에서 호주 제일의 요트레이서 잭 네빌(Jack Neville: 잭 톰슨 분)에게 패배한다. 윌은 사랑하는 케이트를 떠나 세기의 도전을 위해 거쳐야만 하는 격렬한 훈련 생활에 들어간다. 그리고 우연히 아비게일(Abigail Weld: 레베카 밀러 분)이라는 소녀를 만나 호감을 갖게 된다. 한편 윌은 보스톤으로부터 케이트를 만나러 오지만 오랜만에 만나는 그들 사이엔 어색한 감정이 감돈다. 또한 윌이 아메리칸 컵 대회에서 '레이디언스'의 모사가 된다는 것을 듣고 케이트는 화를 내며 MIT로 돌아간다. 그녀에게는 새 애인 죠 헤이져(Joe Heiser: 스텔란 스카스거드 분)가 생기게 된다. 윌도 아비게일과의 사이에 애정이 싹트기 시작한다. 그후 윌은 헤이져를 도와 그들의 꿈인 '제로니모'호를 만드는데 열중한다. 개막식 날 격납고의 문을 열자 찬란하게 칠해진 '제로니모'호가 모습을 드러낸다. 여기서 윌과 케이트는 우여곡적 끝에 한팀을 이루어 경기에 참가하게 된다. 한편 아비게일과 윌은 경기 도중의 사고로 심하게 싸우고 마침내 숨막히는 최종 결승전의 팡파레가 울리는데...