Attraverso le storie di quattro personaggi le cui vite, in forme e modalità differenti, vengono cambiate o messe in pericolo dalle scarpe, oggetto simbolo del desiderio per eccellenza, Holy Shoes racconta cosa siamo disposti a fare per trovare la nostra identità nel mondo, fino a che punto ci spingiamo per essere amati e accettati. Racconta un mondo in cui tutti desideriamo ciò che non abbiamo, in cui tutti vogliamo essere ciò che non siamo.
L'agente editoriale Larry Lipton e sua moglie Carol (Woody Allen e Diane Keaton) fanno casuale conoscenza in ascensore con i loro vicini di appartamento, Paul e Lillian House (Jerry Adler e Lynn Cohen), una benestante coppia di mezza età, senza figli. La sera successiva, rientrando nel loro appartamento, i Lipton scoprono che Lillian House è appena deceduta in casa, apparentemente colpita da un infarto.
L'undicenne Dawn Wiener (Matarazzo), secondogenita di una famiglia ebrea, frequenta una normale scuola in una cittadina qualunque del New Jersey. A volte odiata, spesso rimproverata, raramente compresa, Dawn cerca invano di avere un atteggiamento aperto ed essere allegra, mentre lotta per superare quella che sembra essere una pubertà senza fine. Dawn è bruttina, porta occhiali spessi e vestiti orrendi. I genitori le preferiscono Missy, sempre a posto nel suo vestitino rosa. Il solo amico di Dawn è il teppistello Brandon che minaccia sempre di "stuprarla", ma che in fondo non è poi così malvagio.
Jim McAllister oltre che consigliere del comitato studentesco, è un insegnante molto popolare. Dopo essere stato nominato per tre volte negli ultimi dodici anni 'insegnante dell'anno', ora è pronto a rimettere tutto in ballo per un'elezione scolastica. L'insegnante vuole, infatti, mettere un freno all'ambizione della studentessa Tracy Flick per la quale il liceo altro non è che il primo gradino della scala che la porterà ad una brillante carriera: il suo prossimo passo è la presidenza del comitato studentesco.
A Tokyo una piccola gang vuole innescare una guerra tra la mafia cinese e la yakuza per sfruttare il conseguente indebolimento delle due opposte fazioni ed estendere così i propri affari. Mizuki è assoldato a tale proposito per uccidere segretamente un esponente della yakuza e far sì che questa, ignara del complotto, si vendichi con i cinesi, dando il via alla guerra. Ma, nel momento cruciale, non è lui a sparare all'uomo, bensì un individuo sbucato dal nulla che Mizuki scopre essere il suo vecchio compagno di orfanotrofio Shoichi, che in città ha assunto la sua stessa identità. L'uomo parte sulle tracce dell'amico in fuga e lo ritrova proprio nell'isola dove crebbero entrambi.
Le imprese di alcuni addetti al recupero di auto tenute da acquirenti morosi si mescolano a intrighi di scienziati impazziti, Cia, avvistatrici di Ufo e fenomeni di radioattività.
La bella Marylin Rexroth è la classica mangiatrice d'uomini. Infatti, non appena ottenuto il divorzio dal facoltoso e donnaiolo marito Rex Rexroth, si mette alla ricerca di un nuovo "pollo da spennare". La preda prescelta questa volta è il più celebre tra i divorzisti di Los Angeles nonché avvocato dell'ex marito, l'affascinante Miles Massey. Riuscirà la bella Marylin ad intrappolare il sicuro, e all'apparenza pieno di sé, Miles?
Max (Anton Yelchin) non è più convinto della relazione con la fidanzata Evelyn (Ashley Greene) dopo che si sono trasferiti a vivere insieme. Caso vuole che a salvare Max dalla fatica di lasciarla sia uno strano incidente in cui Evelyn perde la vita. Tornato single e nuovamente alla caccia, dopo un paio di settimane Max incontra Olivia (Alexandra Daddario), colei che potrebbe essere la sua perfetta anima gemella. Tornando fuori dalla tomba come zombie, Evelyn non ha però alcuna intenzione di lasciarlo andare via così facilmente.
Un ispettore viene mandato dal sindaco di Fiumesino a creare una squadriglia di mercenari per sconfiggere un'entità maligna che occupa la città costale di Falconara Marittima, il Cazzo Pane. Però presto scopriranno che ciò non è quello che pensavano di affrontare e cadranno in una spirale di segreti e stupidaggini al limite del normale...