Ambientato nella stanza di un lussuoso hotel parigino, Hotel Chevalier è l'epilogo di una storia d'amore senza speranza (oltre che l'ideale prologo di The Darjeeling Limited) tra uno sconsolato ragazzo in esilio amoroso e una fanciulla bellissima e un po' crudele, che improvvisamente piomba a turbare l'aristocratica malinconia di lui.

Per pura coincidenza, gli estraniati gemelli Maggie e Milo ingannano la morte lo stesso giorno e sono spinti dalla circostanza a riunirsi per confrontarsi con le ragioni che hanno portato le loro vite a quel punto. Rinvigoriti dal ritrovarsi, i due realizzano che la chiave per aggiustare le loro esistenze potrebbe stare nel porre rimedio al loro rapporto.