Bree er en pen og respektabel kvinne, som lever et ytterst normalt liv his man ser stort pa at hun i virkeligheten er en transseksuell mann! Hver dag sliter hun seg giennom to forskjellige jobber, og hvert ere blir spart til den endelige kjennsskifteoperasjonen hun trenger. Men bare en uke fer den store dagen mottar hun en telefon som snur opp-ned pa livet hennes. Det ser ut til at en flyktig affare tra den gang hun levde som Stanley har resultert i en senn. Han hefer Toby, er i ungdomsfengsel, og har stort behov for sin "fars" hjelp!

Taperen Ted Stroehmann har aldri klart å glemme hvordan han tabbet seg ut med drømmedama Mary Jenson, som ba ham på skoleballet da han var 17 år. Selv om det er over tolv år siden, kan han ikke la være å tenke på Mary. I ren desperasjon leier han den sleipe privatdetektiven Pat Healy, som sporer henne opp i Miami. Pat faller imidlertid også for Marys sjarm, og forviklingene vil ingen ende ta.