Ostatniego dnia szkoły Michael dostaje anonimowy miłosny list. Ma nadziej, że napisała go Debory, dziewczyna w której się kocha. Przyjaciółka Michaela - Toni - radzi mu, żeby anonimowo odpowiedział na list. Debory zakochuje się w sekretnym wielbicielu i zgadza się na spotkanie.

Ładna, atrakcyjna, młoda dziewczyna czuje się niedoceniana. Jej twórczość literacka traktowana jest z przymrużeniem oka. Dziewczyna ścina włosy i przebiera się za chłopca. Pisze teraz o doświadczeniach kobiety starającej się udawać mężczyznę i wreszcie jest zauważona. Zdobywa dziennikarską nagrodę.

Trzy uczennice Reagan High School's, najpiękniejsze, najmodniej ubrane i najpopularniejsze - Julie, Foxy, i Courtney porywają swoją przyjaciółkę. W trakcie szamotaniny wpychają jej do ust cukierka, którym dziewczyna dławi się na śmierć. Kiedy już myślą, że udało im się zataić swój udział w morderstwie okazuje się, że ich rozmowę podsłuchała szara, brzydka i niepozorna Fern Mayo ...

Od śmierci matki bliźniaczki Roxy i Jane nie mają ze sobą najlepszego kontaktu. Zbliża je dopiero podróż do Nowego Jorku, gdzie każda z nich ma coś ważnego do załatwienia. Roxy to roztrzepana, żyjąca chwilą nastolatka, która marzy, żeby zespół rockowy, w którym gra, odniósł sukces na rynku. Jane jest spokojna i ambitna, a głównym celem jej wyprawy jest zdobycie stypendium umożliwiającego studia w Oksfordzie. Od początku jednak podróż przebiega zupełnie inaczej, niż bliźniaczki zaplanowały.

25-letnia Josie (Drew Barrymore) pracuje w dziale reklamy gazety w Chicago, ale marzy o karierze dziennikarki. Szef powierza jej wreszcie pierwsze poważne zadanie: ma napisać reportaż z życia współczesnych amerykańskich nastolatków. Musi udawać uczennicę szkoły średniej, choć jej własne lata szkolne były istnym koszmarem. Chce jednak naprawić błędy młodości i zjawia się w szkole ubrana w białe dżinsy i boa z piórami.

Nick dopiero co skończył szkołę, ale ma już bardzo precyzyjnie zaplanowaną przyszłość - małżeństwo, karierę zawodową i życie całkiem inne niż jego rodziców. Realizacja tego planu staje jednak pod znakiem zapytania. Nick zauważa, że przez pewnego producenta muzycznego może stracić swoją przyszłą żonę... Postanawia więc lecieć do Toronto i za wszelką cenę ją odzyskać. Jego kumple mają jednak lepszy pomysł - wolą podróż przebyć samochodem i przeżyć przy tym przygodę swego życia. Po drodze zabierają dwie autostopowiczki i oczywiście całkiem przypadkowo pakują się w przeróżne kłopoty.

Po zerwaniach, które wydarzyły się w noc poprzedzającą bal maturalny, dwie najlepsze przyjaciółki ruszają na całonocną balangę w poszukiwaniu nowych kandydatów na swoje „plus jeden”.

W wyniku różnego typu przewinień kilku uczniów zostaje wysłanych na zajęcia pozalekcyjne. Pomimo swych różnic chłopcy szybko się ze sobą dogadują i postanawiają zrobić psikusa nie tylko nauczycielom, ale i innym uczniom.