Ύστερα από έναν αποτυχημένο δεσμό με μια διανοούμενη, ένας βετεράνος του Βιετνάμ που δουλεύει ως ταξιτζής στη Νέα Υόρκη θεωρεί τον εαυτό του άγγελο εξολοθρευτή και αποπειράται να σώσει με βίαιο τρόπο μια 12χρονη πόρνη από τους προστάτες της.
Παγιδευμένη στο απομονωμένο αγρόκτημα της οικογένειάς της, η Περλ πρέπει να φροντίζει τον άρρωστο πατέρα της κάτω από το βλέμμα της σκληρής και αυταρχικής επιτήρησης της θρησκόληπτης μητέρας της. Λαχταρώντας μια λαμπερή ζωή όπως την έχει δει στις ταινίες, οι φιλοδοξίες, οι πειρασμοί, και οι καταπιέσεις της Περλ συγκρούονται.
Μία μέρα πριν από το 2000, σε ένα Λος Αντζελες όπου επικρατεί χάος, ένας πρώην αστυνομικός που εμπορεύεται παράνομα MiniDisc εικονικής πραγματικότητας θα βρεθεί μπλεγμένος στο φόνο ενός μαύρου ράπερ που είναι δημοφιλής στις καταπιεσμένες κοινωνικές ομάδες.
Ο Μπράντον είναι γύρω στα 30, ζει στην Νέα Υόρκη και δεν μπορεί να χειριστεί την σεξουαλική του ζωή. Θεωρεί πως το σεξ είναι η δύναμη του και το στοιχείο που καθορίζει τη ζωή και το χαρακτήρα του. Θα λέγαμε ότι ο Μπράντον είναι εθισμένος στο σεξ και μέσα από ένα σύμπαν σεξουαλικών συνευρέσεων της μιας βραδιάς προσπαθεί να βρει τον εαυτό του ή μάλλον να ξεχάσει αυτό που είναι. Όταν όμως η ιδιότροπη νεότερη αδερφή του μετακομίζει στο διαμέρισμά του, ο κόσμος του Μπράντον αναπόφευκτα εκτροχιάζεται.
Ο Τζέικ Βαν Ντορν (Τζορτζ Σ Σκοτ), είναι ένας πετυχημένος επιχειρηματίας από το Μίσιγκαν που κατέχεται από ισχυρές καλβινιστικές πεποιθήσεις και ανατρέφει μόνος τη φαινομενικά αθώα και συνεσταλμένη έφηβη κόρη του Κρίστεν (Ίλα Ντέιβις) Κατά τη διάρκεια μιας εκκλησιαστικής εκδρομής στην Καλιφόρνια η κόρη του θα εξαφανιστεί ανεξήγητα και τότε ο Τζέικ θα μισθώσει τον αμφιλεγόμενο ιδιωτικό ντετέκτιβ, Μαστ (Πήτερ Μπόιλ) για να τη βρει Θ' ακολουθήσουν έρευνες μηνών για ν' ανακαλύψει με το χειρότερο τρόπο πως είναι μπλεγμένη σ' ένα υπόγειο πορνογραφικό κύκλωμα Μετά απ' αυτό εγκαταλείποντας το ασφαλές φονταμενταλιστικό του περιβάλλον, θα μεταβεί στο Λος Άντζελες, όπου θα εμπλακεί σ' έναν ανεμοστρόβιλο προσωπικών ερευνών στον οποίο ο ηθικός του κώδικας και τα όρια των αυστηρών-συντηρητικών του αξιών θα δοκιμάζονται συνεχώς Η Κρίστεν τελικώς θα βρεθεί, αλλά ο ίδιος θα κληθεί ν' αντιμετωπίσει μια οδυνηρή πραγματικότητα
O επιχειρηματίας Τζακ Χάρις (Λιουκ Γουίλσον) έχτισε την τέλεια ζωή, λύνοντας τα προβλήματα των άλλων. Μετά γνώρισε τον Γουέιν (Τζοβάνι Ρίμπισι, «Avatar») και των Μπακ, δύο εκκεντρικές διάνοιες με ένα σπουδαίο σχέδιο για να βγάλουν άπειρα λεφτά μέσα από το διαδίκτιο. Ο Τζακ τους βοηθά να στήσουν την επιχείρηση και σύντομα βλέπουν τους λογαριασμούς τους να γεμίζουν. Έχοντας να αντιμετωπίσει το οργανωμένο έγκλημα αλλά και το FBI, ο Τζακ αρχίζει να συνειδητοποιεί πως δεν μπορείς να μείνεις «καθαρός» σε μια τόσο «βρώμικη» δουλειά.
Ο Τζον Μαρτέλλο είναι ένας όμορφος παλιομοδίτης. Οι φίλοι του τον αποκαλούν "Don Jon", λόγω της ικανότητας του να σαγηνεύει τις γυναίκες. Παρ'όλα αυτά, βρίσκει πολύ μεγαλύτερη ευχαρίστηση μπροστά στην οθόνη του υπολογιστή του. Η Μπάρμπαρα είναι μια πανέμορφη κοπέλα, που μεγάλωσε με καλές ρομαντικές κομεντί, κι ονειρεύεται τη μέρα που θα βρει τον ιππότη της για να φύγουν μαζί στο ηλιοβασίλεμα. Ενάντια στις κοινωνικές φαντασιώσεις και τα όνειρα τους, οι δυό τους θα προσπαθήσουν να ανακαλύψουν την πραγματική οικείοτητα, σ' αυτή την απρόσμενη και ξεκαρδιστική κωμωδία.