Johnny (Robert Sean Leonard) é um cineasta trintão que está começando a ter algum sucesso com seus trabalhos. Ele resolve voltar para sua cidade natal, Lansing, para mostrar sua última produção em um festival de filmes. Assim que chega, Johnny vai visitar Vince (Ethan Hawke), um antigo amigo de colégio que nunca foi muito responsável. Os dois comentam sobre suas vidas e Johnny critica a maneira como o amigo vive, até que eles começam a falar sobre Amy (Uma Thurman), uma moça que teve um namorico com os dois. Embora Johnny diga que não pensa na garota há muito tempo, a sua lembrança faz com que relembrar o passado se torne uma tarefa dolorosa e reveladora.
Rose e Gregory, ambos professores da Universidade de Columbia quando a irmã de Rose responde a anúncio "pessoail" de Gregory. Várias vezes queimado, o bonito-mas-chato Gregory acredita que o sexo arruinou sua vida, e decide encontrar e se casar com uma mulher com absolutamente nenhum apelo sexual. Greg acha que ele encontrou o que está procurando em Rose, uma planície, gorda professõa de literatura Inglesa, que não pode competir com sua linda mãe e irmã. Mais de mútua admiração e respeito que o amor, Greg e Rose se casam.
Charlotte Cory (Connie Nielsen) foi condenada à pena máxima e está à espera de sua execução, no corredor da morte. Através de cartas ela conhece e se corresponde com Frank Nitzche (Aidan Quinn), enquanto sua advogada tenta desesperadamente apelar do veredicto. Restando apenas alguns dias para que a execução de Charlotte ocorra, Frank percebe que se apaixonou por ela e que há algo de estranho por trás do acidente que teve com sua irmã Susan (Kelly Preston), que a condenou. Frank passa então a investigar o caso, tentando encontrar algo que possibilite que a execução seja cancelada.
Ambientado na Long Island dos anos 70, a história é apresentada através dos olhos de Scott, o filho adolescente da família Bartlett. Intrigas, adultérios e problemas econômicos desestruturam duas famílias que naufragam no sonho dourado americano.
Veronika Deklava é uma jovem de 28 anos que parece ter tudo – é bonita, tem um trabalho bem remunerado e um bom apartamento em Nova Iorque. Apesar de tudo isso, Veronika vive em permanente vazio e sem conseguir encontrar significado para a sua vida. A dada altura, decide suicidar-se. Duas semanas depois desta decisão, Veronika acorda de um coma numa instituição mental e é-lhe dito que a sua tentativa frustrada de suicídio prejudicou irremediavelmente o seu coração e que lhe resta pouco tempo de vida… Com apenas uma semana para viver, de acordo com os médicos, Veronika decide viver a vida como nunca antes, e ser um efeito de mudança sobre aqueles ao seu redor.
Ainda criança, Jeremiah é retirado de sua família adotiva contra sua vontade por sua mãe natural, Sarah. Obrigado a viver ao lado da mãe, Jeremiah passa por situações violentas e que envolvem drogas e pedofilia.