亨利·罗斯（亚当·桑德勒）是个典型的花花公子，他最擅长的事就是以不同的身份，让美女迷恋上他，并在事后，迅速从关系中脱身。身为夏威夷海洋馆的兽医，亨利有着无尽的浪漫情怀来感染到此休闲的美女，这一次他看上了在餐馆独自用餐的露西(德鲁·巴里摩尔饰)。他们在一起谈天说地，用百吉饼搭建小房子，笑声不断。亨利对女孩恋恋不舍，相约明晨再次一起用餐。然而，第二天清晨，当亨利热情的与露西打招呼时，露西却宛如陌生人一般冷淡。原来女孩由于车祸患上了奇怪的短期记忆丧失症，记忆永远停留在车祸的前一天。情圣亨利遇到了自己的难题，他坠入的情网，却爱上一个不断对爱情失忆的女孩儿……
人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化…… 电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。
住在巴黎的记者伯纳德想出了一个计划，可以同时和三个未婚妻——汉莎航空、法国航空和英国联合航空在一起。只要她们每三天回家一次，一切都很顺利。但是，当她们的工作计划发生变化时，她们将能够每两天回家一次。伯纳德精心安排的生活开始破裂了。
托伦知道男孩追求女孩的诀窍。柯林处心积虑地想要学会它，乡下姑娘南西则心甘情愿受这套诀窍摆布。汤姆是热心古道的艺术家，也对这套诀窍感兴趣。男孩追求女孩的诀窍，说起来也没有什么神奇的地方，只要你福至心灵就能够心领神会，就能够水到渠成，心想事成，一切尽在不言中。
担当某广告公司主管职务的马科尔斯（Eddie Murphy 艾迪•墨菲 饰）是一位英俊潇洒、事业爱情双得意的黑人男子。他的风度翩翩和温文尔雅是无数妙龄女郎投怀送抱，也正因为如此，马科尔斯与每位女郎的爱情犹如暴风骤雨一般来的激烈，却很快无影无踪。
健康狂热梅兰妮（Karissa李史泰博）已经退出了没有一个而是三个婚礼与最后一个看到她跑;从教堂的最后一分钟。这就是为什么她决定不理人了一段时间，专注于她的生意与她的妹妹。达蒙（彼得·穆尼）是一家致力于单身汉谁嘲笑他所有的朋友谁已经定居下来，并有了孩子，但相信当过他想，他可以帮你搞定。这就是为什么他在营销公司，他的作品在他不能满足一个女人用他的老板打赌，让她到内满足她的30天是说。麻烦的是，让梅拉妮下跌对他来说是困难比他想象的，然后他真正开始对她的感情其中特别复杂的问题时，她的前男友发现的一个达蒙只是约会她作为赌注。