Dopo una giornata trascorsa assieme – il 15 luglio 1988, il giorno della loro laurea – Emma Morley e Dexter Mayhew iniziano un’amicizia destinata a durare tutta la vita. Lei è una lavoratrice ambiziosa e di saldi principi, che sogna di trasformare il mondo in un posto migliore; lui è un ragazzo ricco e affascinante che pensa di fare del mondo il suo parco di divertimenti personale. Nel corso dei successivi vent’anni, il 15 luglio di ogni anno, i due vivranno momenti cruciali del loro rapporto. Seguiremo Dex ed Em, insieme e separatamente, attraverso la loro amicizia e i loro scontri, speranze e opportunità mancate, risate e lacrime. A un certo punto di questo percorso, i due si renderanno conto che ciò che cercavano e speravano era sempre stato là, a portata di mano. Quando si rivelerà il vero significato di quel lontano giorno del 1988, Em e Dex capiranno la natura dell’amore e la vita stessa.

Andando al college, la sarcastica liceale Wren (Victoria Justice) spera di allontanarsi finalmente dalla sua famiglia altamente disfunzionale. Prima che accada, però, la madre Joy, desiderosa di uscire con il giovane fidanzato Rager, insiste affinché si prenda cura durante la notte di Halloween di Albert, il fratellino di Wren. Quando Wren viene distratta dall'invito alla festa dell'anno, Albert scompare lasciandola nei guai. Prima che la madre scopra quello che è successo, per ritrovarlo Wren chiede l'aiuto degli amici April, Peng e Roosevelt, formando la più improbabile squadra di cerca persone.