딸들이 어릴 적부터 좋아했던 명작 '메리 포핀스'를 영화화하겠다는 약속을 지키기 위해 원작자 P.L 트래버스 부인(엠마 톰슨)을 20년 동안 쫓아다닌 월트 디즈니(톰 행크스)는 그녀를 미국 월트 디즈니 社로 초대한다. 뮤지컬 영화로 만들겠다는 제작진과의 의견차와 영화화 작업을 통해 어릴 적 아버지(콜린 파렐)에 대한 기억이 자꾸만 떠올라 힘들어하는 트래버스 부인은 2주라는 짧은 시간 사이에 월트 디즈니와 뜻하지 않는 교감을 하게 되는데…

가장 아끼는 친구들을 본인의 사유지인 그리스의 섬으로 초대한 IT계의 억만장자 마일스 브론. 하지만 머지않아 이곳이 마냥 낙원이 아니라는 사실이 드러난다.

한때는 잘나가는 작가 몬테 와일드혼(모건 프리먼). 사랑하는 부인이 죽고, 무기력하게 살아가며 술에 의지해 하루하루를 살아간다. 어느 여름 벨 아일 호수변에 있는 조카의 별장으로 오게되고, 새로운 이웃 중에 세자매를 둔 여인 오닐(버지니아 매드슨)을 알게된다. 오닐과 가까워지면서 몬테는 다시 삶에 대한 희망을 품게 되고, 닫힌 마음을 열게 되는데…