Tre mogli, sei analisti e molte amanti, Harry Block è uno scrittore sessantenne ebreo che cerca di mettere ordine nel caos della propria vita, raccontandola nei suoi libri.

Bree è un transessuale. Alla vigilia dell'intervento chirurgico che la ridefinirà sessualmente, scopre di avere un figlio, Toby, nato vent'anni prima dal suo unico rapporto eterosessuale. La psicoterapeuta, che prepara Bree a "passare" alla sua nuova condizione sessuale, la costringe a confrontarsi con il ragazzo e con il passato. In caso contrario le negherà l'autorizzazione legale a procedere con l'operazione. Toby, intanto, arrestato per droga e prostituzione, ha bisogno di un padre. Abusato dal patrigno e precocemente orfano di madre, il ragazzo conduce una vita dissipata e promiscua. Sarà Bree a pagare la cauzione e il riscatto per una vita migliore, conducendo Toby in un viaggio di formazione attraverso l'America.

Christine è un'artista visiva, che si guadagna da vivere facendo la tassista per anziani e vive da sola in attesa che le sue opere vengano apprezzate. Per caso incontra Richard, commesso in un negozio di scarpe reduce dalla recente separazione con la moglie e con due figli a carico, Peter e Robby. Fra i due scatta un colpo di fulmine, ma mentre Christine è pronta ad abbandonarsi al sentimento, Richard, ancora scottato dalla rottura con la moglie, è più prudente. Intorno a questa storia d'amore che stenta a decollare si muovono una serie di personaggi in qualche modo legati ai due protagonisti: i due figli di Richard che passano il tempo a chattare su internet e non riescono a comunicare col padre, Rebecca e Heather, due adolescenti alla scoperta della loro sessualità, la piccola Sylvie che mette da parte il corredo per quando sarà sposata.

Julian Noble è un killer giramondo che ama le belle donne, specie se giovani ed i cocktails. Danny Wright invece è un marito e un uomo d'affari integerrimo ma tutto sommato frustrato dalla sua condizione di vita. Un incontro fortuito in un bar di Citta del Messico, dove entrambi hanno "degli affari da svolgere", cambierà per sempre le loro vite..

Una fotografa francese che vive e lavora a New York, Marion, ed un interior designer, Jack, stanno passando un momento di crisi del loro rapporto e decidono così, di fare un viaggio in Europa e precisamente a Parigi, per cercare di salvare il loro rapporto. Nella capitale francese, vive la famiglia "snob" di Marion e tutti i suoi ex ragazzi... Riusciranno i due a ritrovare la complicità di un tempo?

Justin Cobb, un adolescente nella periferia dell'Oregon, affronta il suo problema di succhiarsi il pollice, il suo romanticismo, la sua diagnosi di ADHD e la successiva esperienza con il Ritalin.

Una coppia di divorziati e tantissimi altri personaggi chiave nella New York dei ricchi. Ritmo incalzante nell'azione e nei dialoghi.