Nakon izlaska iz psihijatrijske ustanove, u kojoj je završio uslijed nervnog sloma, romantični i besciljni Anthony Adams (Luke Wilson) pridruži se svojemu starom prijatelju Dignanu (Owen Wilson), koji je osmislio plan kako se brzo obogatiti na nelegalan način, koji uključuje i njegovoga bivšeg šefa, legendarnog gospodina Henryja (James Caan). Uz pomoć patetičnog susjeda Boba (Robert Musgrove), prijatelji izvrše posao te kreću na put, na kojem će svaki od njih pronaći ono za čim najviše žudi - Anthony pravu ljubav, Bob skladnu obitelj, Dignan zločinačku karijeru - ali na način na koji nisu očekivali.
Djed Mraz (T. Allen) pred sobom ima veliki problem: samo je nekoliko dana do Božića, čeka ga hrpa posla, Jack Frost (M. Short) priprema svoje čarolije smrzavanja pod njegovim nadzorom, a supruga Mraz (E. Mitchell) upravo treba roditi i očekuje njegovu pomoć. U nadi da pomogne supruzi, Djed Mraz dovede njezine roditelje na Sjeverni pol ne bi li joj oni pomogli, no to će biti izvedivo jedino ako im se kaže da dolaze u Kanadu. Naime, mora sačuvati tajnu da je on svemoćni darivatelj djece. Uz roditelje, Mraz dovede i svoju bivšu djevojku, ženinoga bivšega i njihovu kćer Lucy. U tvornici igračaka zlobni Jack napravi nered i skuje plan kako da sam postane novi Djed Mraz, bez znanja drugih. Je li to moguće, pogotovo ako se uzme u obzir da je vrlo lukav?
Sitnom je prevarantu Jacku Ryanu (O. Wilson) najveće životno zadovoljstvo surfanje. Stoga odluči preseliti se na Havaje gdje može po cijele dane uživati u oceanskim valovima. Omiljena mu aktivnost ne donosi novac te je prisiljen pronaći posao kod mjesnog građevinara i mešetara nekretninama Raya Ritchieja (G. Sinise). Nakon što se sukobi s njegovim posilnim Louom Harrisom (V. Jones), Jack napusti posao, ali mu priskoči u pomoć sudac Walter Crewes (M. Freeman) ponudivši mu rad u hotelu. Čisteći plažu, Jack se zagleda u Ritchiejevu mladu ljubavnicu Nancy (S. Foster). Malo-pomalo njih dvoje započnu vezu, ali Nancy ima i druge planove s Jackom.