Jessica Olson e a sua família preparam-se para uma viagem para ver a avó de Jessica em Los Angeles. Sara, a sua irmã mais velha, está super ansiosa por encontrar o grande pop-star teen do momento, Christopher Wilde. Jessica desaprova o comportamento da sua irmã e acha que Christopher não é tão especial como aparenta ser na frente das câmaras. Em Los Angeles, Christopher é chamado para ser a estrela de um novo filme. Não quer muitos relacionamentos, e os que tem, são superficiais. Christopher participa da festa de aniversário da sua "namorada"- Alexis Bender.
Quando o estudante de arte Ben Willis termina com sua namorada Suzy, ele desenvolve insônia depois de descobrir que ela o esqueceu bem rápido. Para passar as longas horas da noite, ele começa a trabalhar no turno da noite em um supermercado local. Lá ele encontra todo tipo de personagens coloridos, em que todos têm sua própria "arte" em lidar com o tédio de oitos horas de trabalho. A arte de Ben é imaginar que ele consegue congelar o tempo. Dessa forma, ele consegue apreciar a beleza artística de um mundo congelado e as pessoas dentro deste mundo - especialmente Sharon, a tímida garota do caixa, que talvez tenha a solução para a insônia de Ben.
1989. Nino Brown (Wesley Snipes), um pequeno traficante de drogas, é convencido por um colega de gangue que a onda do futuro está em um derivado da cocaína, o crack. Nino vê o potencial do crack como negócio e se estabelece por conta própria, chefiando uma quadrilha e matando seus rivais até assumir um complexo de apartamentos. Para detê-lo surgem Scottie Appleton (Ice-T) e Nick Peretti (Judd Nelson), dois policiais disfarçados. Appleton quer pegar Nino, pois ele assassinou a mãe de Scottie como parte de uma iniciação de quadrilha. Também envolvido está Pookie (Chris Rock), um ex-viciado que também quer derrubar Nino.
Uma jovem americana muda-se com a família para Havana (Cuba) e depressa percebe que o ambiente restrito da comunidade americana da cidade não é palco suficientemente amplo para o seu gosto pela dança. Lá fora, nos clubes da cidade, vai descobrir esse palco e desenvolver uma paixão por um empregado de restaurante e dançarino brilhante. Lá fora a revolução cubana está prestes a eclodir...
Maggie (Cameron Diaz) e Rose Feller (Toni Collette) são duas irmãs que tem em comum apenas o fato de calçarem o mesmo número. Maggie é festeira, detesta estudar, muda constantemente de emprego e acredita que seu melhor talento é atrair os homens. Já Rose é uma advogada bem-sucedida, que trabalha em um dos maiores escritórios da Filadélfia. Aficcionada pelo trabalho, Rose enfrenta problemas com o peso e sempre se sente desconfortável nas roupas que usa. Maggie e Rose, apesar das diferenças, são grandes amigas. Após uma grande briga, elas decidem viajar juntas com a ajuda de sua avó recém-descoberta, Ella Hirsch (Shirley MacLaine), que acreditavam estar morta.
Um casal antecipa as férias de verão numa estância balnear, onde as interações íntimas com os habitantes locais são tudo menos relaxantes.
Três jovens amigos vivem as descobertas da adolescência, que incluem garotas, sexo e traição. Um deles deixa a namorada de lado para ficar com outra garota.
Nada consegue ficar entre Anne Marie (Kate Bosworth) e sua prancha de surf. Apaixonada pelo esporte, ela vive próximo à praia e divide um apartamento com outras três colegas, incluindo sua irmã mais nova rebelde. Anne Marie todo dia acorda cedo para surfar e conta os dias para a chegada do Pipe Masters, o campeonato de surf que pretende participar. Enquanto isto não ocorre ele continua trabalhando em um hotel como camareira, na intenção de pagar suas contas. É lá que ela conhece o quaterback Matt Tolman (Matthew Davis), por quem aos poucos se apaixona e começa a perder a concentração pelo surf.
Um bem-sucedido compositor de meia-idade, que mora em Hollywood, se apaixona perdidamente pela mulher dos seus sonhos. Mesmo sendo casado, ele segue a moça e seu novo marido ao México durante a lua de mel deles.