Livet i Los Angeles arter seg ikke særlig bra for Slevin. Bygningen hvor leiligheten hans ligger er kondemnert, en raner stakk av med ID kortet hans, og som om ikke det var nok har kjæresten hans vært utro. Han trenger å komme seg litt vekk og får låne leiligheten til kameraten sin, Nick Fisher, i New York. Men uhellet forfølger han, og snart skal alt bli så mye verre. Ved en misforståelse blir Slevin tatt for å være en helt annen, og plutselig befinner han seg midt i skuddlinjen mellom byens største rivaliserende mafia-bosser The Rabbi og The Boss. Det tar ikke lange tiden før Slevin skjønner at han selv må klekke ut sin egen snedige plan for å ta dem før de tar ham!

Forretningsmannen Edward er på vei gjennom Los Angeles gater i sin lånte sportsbil, når han stopper for å spørre om veien. Kvinnen han henvender seg til er Vivian, en luksusprostituert som snart har manøvrert seg inn i Edwards hotellsuite. For å gjøre inntrykk på en forretningsforbindelse leier Edward den vakre kvinnen for en hel weekend. En helt ny verden åpner seg for Vivian, en verden der visdom, etikette og vakre klær er en selvfølgelighet. Men også Edward har en del å lære...om kjærligheten.