2005년 Dare 란 단편 영화의 속편으로, 팬들의 성원에 힘입어 후속 내용이 2018년 제작 되었다. 2005년 대담 했던 수영장에서의 사건을 마지막으로, 30대 초반이 된 벤과 조니가 LA의 한 판티에서 다시금 재회하게 된다. 고등학교 이후로 서로를 보지 못한 채 다시 만난 그들은 과거를 회상하며 추억에 잠기게 되는데...

헐리우드 스타가 된 빈센트 체이스(에드리언 그레니어)는 스타로 잘 나가고 있다. 기획사 에이전트에서 스튜디오의 대표가 된 아리 골드(제레미 피븐)는 영화 제작에 나서며 빈센트에게 출연을 요청하고, 빈센트는 자신이 연출까지 하게 되는 경우에만 출연을 승낙하겠다고 하며 연출자로 데뷔하게 된다. 영화는 제작에 들어가지만 시간이 흘러도 빈센트는 영화에 대해 확신이 없고, 점점 많은 예산을 아리에게 요구하게면서 스튜디오 관계자들의 걱정을 사게 된다. 친구들의 든든하지만 때로는 골때리는 지원 속에 커리어의 새로운 갈림길이 될 프로젝트를 무사히 마무리 지을 수 있을까?