Orlando, um rapaz da nobreza, é ordenado pela rainha Elizabeth para permanecer jovem eternamente. De forma milagrosa, é o que acontece. Orlando vive por séculos através da história, vivenciando diversos relacionamentos e experiências diferentes, culminando, na mais extrema delas, a mudar de sexo.
Depois de ficar sabendo da morte de sua mãe, Purslane Hominy (Scarlett Johansson) volta a Nova Orleans para reaver a casa onde passou a infância. Pursy se surpreende ao ver que a casa é habitada por amigos de sua mãe cujas vidas são um desastre - Bobby Long (John Travolta), um aposentado professor de literatura e seu jovem aprendiz (Gabril Macht), com quem é obrigada a viver. Com o passar do tempo, o improvisado estilo de vida faz com que uma série de segredos pessoais comecem a ser revelados e lhes mostrará que suas vidas estão interligadas de forma inexplicável, pondo à prova seus vínculos verdadeiros.
Aos 12 anos de idade a jovem Fanny passa a morar de favor em Mansfield Park, a casa do esposo de sua tia, Sir Thomas Bertram (Harold Pinter). Inteligente e estudiosa, ela logo se torna amiga de seu primo Edmund, o filho mais novo de seus tios, apesar de ser sempre destratada por seu tio e pelas suas primas fúteis. Com o passar do tempo Fanny se torna uma bela mulher, que acaba chamando a atenção de Henry Crawford (Alessandro Nivola), jovem que se tornou recentemente seu vizinho juntamente com sua irmã, Mary (Embeth Davidz). Notando o interesse de Henry por Fanny, os tios dela logo promovem um encontro entre os dois para logo depois se sentirem revoltados com o desprezo que a jovem demonstra pelo seu novo vizinho.
Manny Singer (Ray Liotta), um compositor de jingles de uma agência de propaganda, fica viúvo e tendo de cuidar de Molly (Tina Majorino), sua filha de sete anos. Manny precisa desesperadamente de uma babá, com isso entrevista vários candidatos e rejeita todos até encontrar Corina Washington (Whoopi Goldberg), A primeira grande tarefa de Corina é se comunicar com Molly, que decidiu parar de falar. Além disto Manny parece estar confuso na maioria do tempo, o que o faz fumar em demasia. Corina também fuma e isto faz os adultos terem uma cumplicidade por este hábito, o que deixa Molly apavorada, por ver sempre na televisão depoimentos sobre os perigos do fumo. Manny e Corina também discutem jazz, pois ela sonhava em ser uma crítica musical. Gradativamente Corina ganha a confiança da menina e logo ela está falando novamente.
Tom Wingo (Nick Nolte) é um treinador de futebol americano desempregado da Carolina do Sul, que vai a Nova York apoiar a irmã, uma poetisa, que tentou o suicídio. Lá ele se envolve com Susan Lowenstein (Barbra Streisand), a psiquiatra que cuida dela, mas seu casamento em crise e seus filhos, além de um terrível segredo de família, perturbam sua mente.
Gwen Cummings (Sandra Bullock) é uma escritora que leva sua vida de forma selvagem. Saltando de festa em festa, as coisas começam a mudar quando ela, bêbada, rouba a limusine no meio do casamento de sua irmã e bate com o carro numa casa. Encaminhada para um período de 28 dias numa clínica de reabilitação para dependentes de álcool, Gwen tem que aprender a vida num lugar onde as regras são rígidas e têm que ser cumpridas.
Na fazenda chamada Morro dos Ventos Uivantes nasce uma paixão devastadora entre Heathcliff e Catherine, amigos de infância e cruelmente separados pelo destino. Mas a união do casal é mais forte do que qualquer problema, criando um verdadeiro amor proibido.
Um trio de irmãs se une à ambivalência em relação à morte que se aproxima do pai maldito, de quem nenhuma delas é particularmente próxima.