En el sur de Boston, en la década de 1970, el agente del FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence al mafioso irlandés James “Whitey” Bulger (Johnny Depp), un delincuente recién salido de la cárcel, para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo común: la mafia italiana. El drama cuenta la historia de esa nefasta alianza que provocó una espiral fuera de control, permitiendo a Whitey escapar del ámbito de la ley, consolidar su poder y convertirse en uno de los más implacables y poderosos gángsteres de la historia de Boston.
Jonny (Jonny Lee Miller) trabaja como cartero y está insatisfecho con su vida, razón por la cual le pide a su amigo Jude (Jude Law) que lo ayude a ingresar a la banda de gangsteres liderada por su tío Ray (Ray Winstone). Jonny logra ser aceptado en el grupo pero comienza a cometer errores y a generar rivalidades con otro clan de gángsteres, lo que ocasiona una guerra entre las mafias de Londres
Patrick empieza a trazar un plan para matar a los compañeros de clase que le molestan antes de suicidarse él mismo. Graba un vídeo donde hace una lista de estudiantes y se lo enseña a sus amigos, diciendo que es broma. Pero algunos empiezan a sospechar...
La carrera de un policía novato da un giro cuando lo señalan como principal sospechoso del asesinato de un agente veterano: su propio padre.
Cat Storm sólo quiere integrarse en el exclusivo grupo del instituto Hewitt en el barrio alto de Manhattan. Ella está interesada en William, el chico más popular del instituto, mientras su mejor amiga, Delilah, es una mala influencia que sólo ocasiona problemas.
Stephan, polaco, llega a España con una carta de un amigo fallecido en el campo de prisioneros en el que ambos estaban internados.