Na Londres de 1964 Jimmy Cooper é um membro de uma gangue Mod - jovens bem vestidos que dirigem vespas Lambretta. Os mods estão sempre brigando com os Rockers, que vestem jaquetas de couro e dirigem motocicletas. Desiludido com seus pais e seu emprego, Jimmy só encontra uma válvula de escape para sua angústia adolescente quando está com seus amigos mods Dave, Chalky e Spider. Um feriado de três dias é a desculpa para a rivalidade entre as duas gangues chegar às vias de fato, enquanto ambas descem para a cidade litorânea de Brighton para o confronto definitivo.Quadrophenia é uma reflexão sobre a Grã-Bretanha pré-Tatcher, documentando o narcisismo movido a anfetaminas da cultura jovem dos anos 60. Em 2004 a revista Total Film elegeu Quadrophenia o 35º melhor filme britânico de todos os tempos.

Realizado quando fazia a sua turnê "Blond Ambition" em 1990 na Europa, Japão, Estados Unidos e Canadá. Paralelamente ao show é visto um painel da vida pessoal de Madonna, inclusive seu então namorado Warren Beatty, além de opiniões polêmicas sobre alguns assuntos e o relacionamento com sua família.