작가인 알렉산더(베네딕트 컴버배치)는 우연히 홈리스 알콜 중독자 스튜어트(톰 하디)를 만나 친구가 되고 그의 인생에 흥미를 가지게 돼 '노숙인의 자서전'이 쓰고싶어진다. 스튜어트의 제안을 따라 스튜어트의 인생을 현재부터 어린시절까지 거꾸로 쓰기로 하며 영화의 구성 역시 스튜어트가 왜 약물,알콜 중독에 걸려 거리를 전전하는지 시간을 역으로 되짚어가며 진행된다.

유럽에서 뉴욕으로 향하는 호화 여객선. 유명한 프랑스 화가 미셸은 미국 거부의 상속녀와 결혼할 예정이다. 매혹적인 전직 클럽 가수 테리 역시 애인에게로 돌아가는 길이다. 배에서 만난 미셸과 테리는 서로에게 이끌리고, 다른 승객들의 시선을 피해 만남을 이어간다. 배가 뉴욕에 다다랐을 때, 이미 사랑에 빠진 두 사람은 6개월 뒤에 엠파이어 스테이트 빌딩의 꼭대기에서 다시 만나기로 약속한 뒤 헤어진다. 6개월 후, 약속 장소로 가던 테리가 그만 사고를 당하고 만다. ⓒ Reel Media International(USA) (2018년 영화의 전당 - [시네마테크] 레오 맥커리 특별전)

14세 말괄량이 소녀 내티(Natty Gann: 마레디스 샐렌거 분)는 홀아버지와 함께 시카고에서 어렵게 살고 있다. 1930년의 대공황 시대, 내티의 아빠는 일자리를 찾으려 노력하고 내티도 일자리를 구하기 위해 시카고 거리를 쏘다닌다. 그러던 어느날, 그녀의 아빠는 서부 시매틀 근교의 별목작업부 제의를 받고 외출한 내티를 만나지 못한 채 급히 시애틀로 떠난다. 아빠를 찾아 시카고에서 시애틀까지의 험난한 모험을 시작한다.

모든게 갖추어진 부유한 환경의 세라 크루. 육군 대령인 백만장자 아버지 밑에서 상상력을 키우며 행복하게 사는데 어느 해 전쟁이나고 아버지가 참전하게 되자 세라는 인도를 떠나 사립기숙학교에 들어간다. 그런데 까다롭고 통제가 심한 기숙학교 사감 미스 민친은 평소에도 자유스런 분위기의 세라를 미워했지만, 세라의 아버지가 전사했다는 소식이 들려오자 본격적으로 그녀를 구박하기 시작한다. 빈털터리 신세의 세라는 결국 학생 신분에서 쫓겨나 하녀로 전락하는데...