Shelly (Anna Faris) es una conejita del Playboy que, tras ser expulsada de la famosa mansión Playboy, y sin sitio donde ir, entra a formar parte de la hermandad Zeta Tau Zeta del campus de la universidad. Allí tendrá mucho que enseñar a sus compañeras de estudios
Abbie Reynolds (Madonna) es una profesora de yoga que desea ser madre, pero su novio (Michael Vartan) acaba de dejarla. Abbie cuenta con el apoyo de Robert (Rupert Everett), un gay que es su mejor amigo. Después de una alocada noche de pasión, bajo los efectos del alcohol, Abbie queda embarazada de Robert. Deciden compartir el cuidado del niño, pero la situación se complica.