Jerry y Lucy Warriner están a punto de divorciarse y luchan por la custodia de su perro, Mr. Smith. Antes de que el divorcio se haga oficial, Jerry decide volver con Lucy, pero se entera de que ella va a casarse con un hombre que se ha hecho rico gracias al petróleo. Jerry contraataca anunciando su compromiso con la aristocrática Molly Lamont.

Corre el año 1956 y los asuntos amorosos no se le dan precisamente bien al tímido y joven Jonathan Bellah. Su nuevo amigo Gene quizá pueda ayudarle. Gene es un rebelde adorado por las chicas, quizás si éste le diera algunas clases de cómo ligar con ellas, Jonathan podría conquistarlas. Pero habrá cosas que tendrá que aprender por sí mismo si quiere sobrevivir a la adolescencia.

Yvan es un periodista algo celoso que comparte su vida sin problemas con Charlotte, una actriz. El problema surge cuando ella comienza a rodar una película con un actor famoso por sus dotes de seductor.

Samantha, la hija del presidente de Estados Unidos, pide a su padre que le permita ir a la Universidad sin ser vigilada por el Servicio Secreto. Allí se enamorará de un joven que esconde un secreto. Un año después de terminar "Dawson Crece", la serie que la lanzó a la fama, Katie Holmes protagonizó esta comedia romántica ubicada en la Casa Blanca. Dirigida por el actor Forest Whitaker, en su quinta incursión tras las cámaras, la cinta tuvo un secundario de lujo: Michael Keaton en el papel de presidente de los Estados Unidos.

Jessica, una sensible y neurótica periodista de Nueva York, no se encuentra en su mejor momento sentimentalmente hablando. Su hermano tiene novia, su mejor amiga está embarazada, no ha tenido una cita en el último año y además no puede dormir. Después de una desastrosa serie de citas, se topa con un sugerente anuncio que sólo tiene una pega: está en la sección de "mujer busca mujer". Contesta por ver qué pasa. Así queda con Helen Cooper, una chica progre y desenfadada de la ciudad, para tomar unas copas, y para su sorpresa, se llevan bien. Su emocionante noche de cotilleo, charla y discusiones termina por confundir e intrigar aún más a la pobre Jessica.

Beth Harper es una neoyorquina harta del amor que aprovecha un viaje a Roma para robar algunas de las monedas que se han lanzado a una fuente que, según cuenta la leyenda, tiene propiedades mágicas. Los enamorados lanzan allí sus monedas para ser correspondidos, por lo que el robo de Bell provoca que un grupo de encolerizados pretendientes la persiga hasta Nueva York, después de haber sabido que robó las monedas que ellos habían tirado a la fuente.

Rosalee (Kate Bosworth), una chica de un pequeño pueblo de West Virginia, gana un concurso en el que el premio es una cita con un famoso de Hollywood, Tad Hamilton (Josh Duhamel). Cuando el encuentro resulta para él mejor de lo esperado, la joven se verá envuelta en un triángulo amoroso en el que deberá elegir entre el atractivo hombre famoso y el chico de su pueblo (Topher Grace), que es además su mejor amigo.

Consciente de que le espera otra Navidad solo, el rico ejecutivo Drew Latham (Ben Affleck) decide regresar a la idílica casa de su infancia para recordar la época navideña con su familia. El único problema es que las personas que ahora viven en la casa no son la familia de Drew. Decidido a disfrutar de unas fiestas navideñas a la vieja usanza, soborna a sus nuevos "padres" dándoles una pequeña fortuna con la condición de que le dejen pasar las fiestas en su casa y finjan que es su hijo. Cuando los Valco ya empiezan a preguntarse si hay dinero suficiente para aguantar a Drew y su idea de cómo debe ser la Navidad, su auténtica hija, Alicia, vuelve a casa nada dispuesta a adoptar al nuevo "hermano".

Brett Eisenberg es una ingenua pero ambiciosa editora que trabaja en una de las mejores editoriales de Manhatan. Su modesta vida transcurre entre los ratos que pasa con su mejor amiga Chloe y los que no pasa con su novio, eternamente viajando. Pero su empeño por prosperar la lleva a coincidir con el poderoso magnate del mundo editorial Archie Knox. El destino quiso que él se fijara en ella, y a partir de entonces su vida cambia por completo.

Maud es arquitecta y madre. Debido a un malentendido, gana el concurso para restaurar el parvis de Notre-Dame. Dividida entre estas responsabilidades y los problemas amorosos, atravesará una tormenta emocional.