Velma erbt von ihrem Urgroßonkel Dr. von Dinkenstein ein verfluchtes Schloß in Pennsylvania. Gerade als die anderen der Mystery Inc. Velma davon überzeugen wollen ihr Erbe anzutreten, taucht der Geist des verstorbenen Dr. Dinkenstein auf und sprengt die Mystery Machine, als Warnung nicht zu kommen, in die Luft. Jetzt muß die Gang in Aktion treten um der Sache nachzugehen!
Tom und Jerry heuern auf einem Piratenschiff an und befinden sich nun auf hoher See. Während die Seemänner an Bord des Piratenschiffs unter dem Kommando des Kapitäns, dem roten Pirat Ron, schuften, machen es sich Katz und Maus unter Deck bequem. Doch mit der Ruhe ist es schnell vorbei, denn auf einem Schiff gibt es für jeden etwas zu tun. An Deck finden Tom und Jerry plötzlich eine Flaschenpost. In ihr ist eine Schatzkarte versteckt und beide sehen sich schon in Geld schwimmen. Doch Kater und Maus schenken sich gegenseitig natürlich nichts und so beginnt ein wildes Gerangel um die Karte. Während Tom allerdings vom Kapitän zum Segelflicken verdonnert wird, macht es sich Jerry indes samt Karte außerhalb von Toms Reichweite bequem...
Obie wächst wohlbehütet in einem Chicagoer Vorort auf. Als sein Vater überraschend stirbt, bleibt ihm nur dessen Goldene Uhr und kurz darauf verirrt er sich im Rotlichtviertel der Stadt. Dort trifft er auf den Straßenjungen Scam, der ihm gegen böse Jungs zu Hilfe eilt. Spontan willigt Obie ein, Scam bei der Suche nach seinem leiblichen Vater zu helfen.