La quindicenne Candy Heron (Lindsay Lohan), è una ragazza tenace e determinata, cresciuta in Africa e convinta di potersela cavare in ogni situazione. A farla convincere del contrario saranno le sprezzanti, superficiali e vanitose compagne di liceo che la ragazza conoscerà una volta tornata in America. Ben presto Candy si troverà ad affrontare un mondo ben più difficile di quello che ha affrontato fino ad adesso!

Un adolescente, stufo di esser trattato come un cretinetto da compagni e compagne di scuola, assume la più bella ragazza del college perché si faccia passare per la sua girl-friend. La sua reputazione sale alle stelle (se è il bello della bella, deve essere un gagliardissimo). Intanto però nasce l'amore sul serio fra il playboy fasullo e la sua stipendiata.

Dal romanzo di Cameron Crowe, basato sui suoi ricordi di scuola. I personaggi principali sono uno studente molto popolare tra i compagni e la sua sorellina illibata. Prima della fine la ragazza perde la sua purezza e il fratello parte della sua popolarità.

Finite le superiori un gruppo di amici un po' imbranati, che hanno tutti problemi a trovare una ragazza, decidono di fare una sfida per la festa di fine perdere la verginità prima di iscriversi al college. Non sarà facile.

Lane Myer, un sedicenne americano, perde le simpatie di Beth Truss, la sua ragazza, il giorno in cui non si qualifica con la squadra di sci della propria scuola. Chi ha la meglio, sulla neve e nel cuore di Beth, è lo spavaldo Roy Stalin. Per Lane sono cominciati i guai: è demoralizzato e svogliato; non ha alcuna intenzione di riparare la macchina usata che il padre gli ha regalato; comincia un lavoro in una rosticceria e non ne combina una buona. Egli tenta perfino di suicidarsi ma, per fortuna, ci ripensa; poi fa la conoscenza di Monique Junet, una vispa francesina, la quale deve passare un anno in casa di una vicina...

Una madre, psicologa in carriera, e la figlia, rockettara incallita, non si capiscono: l’una vorrebbe voti migliori e disciplina, l’altra comprensione e maggiore appoggio. In seguito ad una furibonda lite al ristorante cinese, grazie a due biscotti della fortuna magici avverrà un incredibile scambio di corpi: nei panni l’una dell’altra le due cercheranno disperatamente una soluzione al problema, sperimentando in prima persona rispettive vite e problemi annessi.

Mary frequenta l'ultimo anno all'American Eagle Christian High School, e passa il suo tempo libero con il suo fidanzato Dean e la sua migliore amica, Hilary Faye. La sua vita sembra perfetta e lei docilmente incanalata nei binari della buona educazione religiosa finché non scopre che Dean probabilmente è gay. Dopo che Gesù, in un'apparizione, le consiglia di fare tutto ciò che è in suo potere per 'salvare' il suo fidanzato, Mary decide di seguire il suggerimento arrivando a sacrificare la sua verginità per la causa.

Daphne, una neo-hippy diciassettenne di New York, nonostante il parere contrario di sua madre Libbie, si reca a Londra alla ricerca di suo padre, Henry, un aristocratico inglese che è all'oscuro della sua esistenza. Henry, rampollo di una famiglia aristocratica che sta per candidarsi alle elezioni politiche, aveva conosciuto Libbie durante un viaggio in Marocco, ma per via della sua diversa condizione sociale, la ragazza era stata allontanata dai genitori di Henry, nonostante aspettasse un bambino. L'arrivo di Daphne a Londra sconvolge Henry, che sta per sposarsi con un'altra donna, che ha anche lei una figlia, Clarissa. Quando Henry fa partecipare anche Daphne al ballo delle debuttanti però la ragazza si sente a disagio e decide di tornare in America da sua madre.

Jane e Roxanne Ryan, gemelle diciassettenni, vanno a New York insieme ma per motivi diversi: Jane deve tenere un colloquio per accedere all'Università di Oxford; Roxy l'accompagna nella speranza di potersi intrufolare sul set di un videoclip di una rock band che le piace molto, e magari fargli avere un suo demo-tape. Le cose non vanno esattamente come programmato, e le due sorelle si perdono nella "jungla d'asfalto" che è New York, vivono pazzesche disavventure e si beccano ognuna il suo colpo di fulmine...

Andy, Jarod, Nico e Griff sono quattro amici gay appena diplomatisi al liceo: ossessionati dalla loro verginità, dopo l'ennesimo party in bianco si promettono di aiutarsi reciprocamente a trovare un partner sessuale entro la fine dell'estate, prima di arrivare al college. Durante la loro folle ricerca si imbattono nelle più assurde situazioni comiche ma, nel segno dell'amicizia, riusciranno tutti a coronare il loro sogno.

Orange Conty è una splendida località balneare della California, dove un giovane aspirante scrittore cerca sensazioni e frequentazioni adeguate. Per esempio vorrebbe frequentare un autore che stima, ma tutto va per il verso sbagliato, a cominciare dalla location, davvero inadatta alle atmosfere per il tipo di creatività che interessa l'aspirante scrittore. Si aggiungono personaggi trasgressivi che non migliorano la situazione. Jake Kasdan è figlio del ben più noto Lawrence, che certamente deve aver dato una mano, se non altro per le partecipazioni di "nomi" come Kevin Kline, Chevy Chase e Lily Tomlin.