아버지와 단둘이 사는 고등학교 학생 앤디(Andie: 몰리 링왈드 분). 그녀는 매사에 성실하여 이따금씩 학교친구들의 시기를 받기도 하는 우등생이다. 더키(Duckie: 존 크라이어 분)는 앤디의 절친한 친구로 그녀에게 사랑을 느끼지만 그녀의 반응은 그저 친구 일뿐. 그런 그녀가 우연히 부유한 가정의 아들 브레인(Blane: 앤드류 맥카시 분)을 만나게 되면서 사랑이란 감정에 눈뜨게 되지만 둘사이 성장과정의 차이로 쉽게 융합될 수 없어 방황하게 된다. 한편 평소 앤디에게 열등감을 갖고있던 블레인의 친구 스테프(Steff: 제임스 스페이더 분)가 둘 사이를 방해하는데.

1940년대 미국. 제니 필즈(글렌 클로즈 분)는 간호종군 시절에 얻은 외아들 가프(로빈 윌리엄스 분)와 인습을 타파하는 독립적인 삶을 살아간다. 아버지에 대한 그리움과 환상을 품고 자란 가프는 첫사랑 헬렌의 마음을 사로잡기 위해 글을 쓰기 시작한다. 어머니와 뉴욕에 온 가프는 곧 작가로 크게 성공하고 마침내 헬렌과 결혼한다. 자서전을 낸 제니 필즈는 60년대 격동기를 맞아 페미니즘의 선봉자로 떠오르고, 힘들고 상처 입은 사람들의 대모가 되는데.

시카고 썬 타임지의 유능한 카피 에디터인 조시 겔러는 직접 현장에서 발로 뛰는 취재 기자가 되고 싶어한다. 그런 조시 겔러는 직장에서는 뛰어난 능력을 인정받고 있지만, 개인적인 그녀의 생활은 부족함 투성이다. 고등학교 시절의 조시 겔러는 공부는 잘하는 우등생이었지만 우스꽝스런 외모와 엉뚱한 행동으로 인해 친구들로부터 늘 따돌림을 당했고, 그때 이후 지금까지 변변히 남자 친구 한번 만나본 적이 없다. 조시는 이렇게 탄식한다. "난 키스다운 키스 한번 못해 봤어"라고. 그런 그녀에게 신문사의 괴팍한 사장은 특종을 잡으라며 조시에게 취재 기자 발령을 내린다. 꿈에 그리던 취재 기자 발령을 받으면서 그녀는 자신의 인생에서 상상하지 못했던 변화의 조짐이 보이기 시작한다. 기자로서 그녀에게 주어진 첫번째 임무는 결코 쉽지가 않다. 열일곱살 고등학생으로 위장해서 학교에 들어가 요즘의 십대를 취재하는 것이다. 자기보다 여덟살이나 어린 학생들 틈에서 조시 겔러는 자신이 고등학교 시절에 따돌림을 당했던 아픈 기억을 극복해 가면서 기사 거리를 찾아가게 되는데.

치과 의사인 ‘더그’와 슈퍼모델 부인을 둔 돈 많은 ‘우디’, 마누라 바가지에 폭발 일보직전이 ‘바비’, 그리고 여자친구 하나 없는 소심남 ‘더들리’는 주말마다 바이크를 타고 도시 근교로 나가는 것이 유일한 낙이다. 그러던 어느 날, 평소 콜레스테롤 수치로 인해 음식조절을 해야 했던 ‘더그’는 인내심의 바닥을 드러내고 남 부러울 것 없던 ‘우디’는 하루아침에 파산하게 된다. 여기에 삶 그 자체가 고역인 ‘바비’와 ‘더들리’가 합세하여 위기에 몰린 네 명의 아저씨들은 잠시나마 자유를 만끽하게 위해 장거리 바이크 여행을 감행한다. 핸드폰도 버리고 찌질한 일상도 버리고 거침없이 도로를 질주 하던 네 명의 중년 바이크족들은 작은 마을의 술집에서 폭주족 갱단 델 퓨에고스와 마주치게 된다. 한 물간 낯선 바이크족을 달가워 할리 없는 델 퓨에고스의 심기를 건드린 네 명의 중년아저씨들. 평온한 여행을 예상했건만 갱단과 얽힌 사건은 점점 걷잡을 수 없이 커져만 가고 아저씨들의 무모한 여행은 아찔한 상황만이 계속해서 이어지는데…

TV작가 커터는 실연을 당하게 되고 공황상태에 빠진다. 미시간 주의 시골마을로 할머니를 돌보러 내려가게 된 카터는 두딸과 살고 있는 싱글맘 사라를 만나게 된다. 사라가족과 할머니와의 만남을 통해 자신의 상처를 점차 치유하게 되는데...

샘의 고용주인 갱 레드로부터 1만 달러를 훔쳤다는 누명을 쓴 프레디는 샘과 강제로 결혼할 운명에 처해진다. 피로연 가든 파티장. 이 결혼에 참석한 잭스는 프레디를 보고 한눈에 반한다. 한편 프레디도 잭스를 보고 마음을 빼앗긴다. 둘은 파티 동안 샤워실에서 위험하고도 격렬한 사랑을 불태우고는 마침내 일탈의 사랑을 꿈꾸며 도피를 결심한다.

정신과 의사인 루시(사라 제시카 파커 분)는 서른 번째 생일을 한달 앞두고 있다. 루시는 가장 친한 친구이자 현재 같은 아파트에 살고 있는 조(에릭 쉐퍼 분)와 서른 번째 생일을 맞이할 때까지 사랑을 찾지 못하면 브룩클린 다리에서 뛰어 내리기로 한다. 물론 농담 반 진단 반으로 하는 말이었다. 두 사람은 아파트 한쪽벽에 매달 달력을 그려놓고 하루 하루를 지워나간다. 조는 바로 옆집에 사는 매력적인 제인(엘르 맥퍼슨 분)을 몇년간 지켜보며 짝사랑하고 있지만 말 한마디 건네지 못한다. 보다 못한 루시가 그를 돕기 위해 나선다. 파티를 열어 제인을 초대한 것이었다. 조는 섹시하게 보이기 위해 선텐을 하다 얼굴을 빨갛게 태우는 등 한바탕 난리를 피운다. 드디어 제인과 대면하게 된 조. 제인도 그에게 호감을 느끼고 있었다. 한편 루시는 그 파티에서 촉망받는 화가 뷰익(벤 스틸러 분)을 만난다. 루시에게 반한 그는 적극적으로 그녀에게 다가선다. 처음엔 워낙 독특한 뷰익을 잘 이해하지 못했지만 루시도 점차 그에게 호감을 느낀다. 각각 데이트를 즐기는 두사람. 조는 그렇게도 원하던 제인과 특별한 사이가 됐지만 붜가 허전함을 느낀다. 그리고 루시가 뷰익을 만나는 횟수가 늘어나자 꼬치꼬치 캐묻기 시작한다. 그들은 서로를 친구라는 이름으로 묶어 놓고 있었지만 이미 오래전부터 둘은 친구가 아니었다. 단지 두사람 모두 깨닫지 못하고 있었을 뿐이다. 서로 사랑하고 있었다는 것을...