Bianca findet heraus, dass sie an der Highschool hinter ihrem Rücken ausgelacht wird. Sie gilt als "The DUFF" (Designated Ugly Fat Friend) und soll damit in ihrer Clique die hässliche, fette Freundin sein, während die anderen angeblich hübscher und beliebter sind. Also hört Bianca auf, ihren Schwarm Toby anzuschmachten und wendet sich an Wesley, einen charmanten Sportler. Er soll ihr helfen, das alte Image abzustreifen, sich neu zu erfinden. Doch irgendwann merkt Bianca, dass es Wichtigeres gibt, als krampfhaft zu versuchen, in eine bestimmte Schublade zu passen. Sie versucht, die Macht der rücksichtlosen Madison zu brechen, die mit ihren Labels auch andere Schüler unangenehm bewertet. Ist es wirklich so wichtig, wie Menschen aussehen?
Mutti hat Geburtstag und ihre drei Töchter wollen eine große Feier ausrichten. Aber alles kommt anders. Das liegt nicht nur daran, dass der geschiedene Vati ein paar Tage zu früh anreist und auch noch seine viel zu junge neue Freundin mitbringt oder die Jubilarin nebenher unbedingt noch den Weltuntergang inszenieren muss mit ihrer Dorftheatergruppe.
Jungunternehmer Charlie Price erbt völlig unvorbereitet die Schuhfabrik seines Vaters und muss bald erkennen, dass deren traditionelle Herrenschuhe längst zu absoluten Ladenhütern geworden sind. Um die Firma vor dem Bankrott und die langjährigen Mitarbeiter vor der Arbeitslosigkeit zu retten, braucht Charlie schnellstens eine Marktlücke im hart umkämpften Schuhgeschäft. Die rettende Idee kommt ausgerechnet von Drag-Queen Lola, die Charlie nicht nur eine mehr als unkonventionelle Schuhkollektion vorschlägt, sondern ihm auch eine der wichtigsten Weisheiten der modernen Schuhwelt beibringt: Der Sex steckt im Absatz! Jetzt gilt es nur noch, die konservativen Angestellten der Fabrik von der Idee zu überzeugen...
Chefkoch Nick und Radiomoderatorin Ambar sind wie Feuer und Wasser: Seit der notorische Langschläfer nicht zu einem Interview mit der aufgeweckten Quasselstrippe erschienen ist, liefern sie sich per Telefon bissige Wortduelle. Als sie auf der Hochzeit eines Freundes unverhofft aufeinander treffen, funkt es plötzlich zwischen ihnen. Trotz aller offensichtlichen Gegensätze wollen sie ihrer Liebe eine Chance geben und ziehen spontan zusammen. Nach zwei romantischen Monaten ist Amber schwanger. Nick bekommt es mit der Angst zu tun und so nimmt das Liebeschaos seinen Lauf...
Der Gutsbesitzer Stefan von Mansfeld möchte unbedingt die hübsche Andrea zur Frau haben. Um seinen Rivalen Michael auszustechen, läßt er seinen Knecht Haberer einen Meineid schwören, der Stefan hinter Gitter bringt. Doch kurz darauf stürzt Haberer in den Bergen ab und beichtet dem Dorfpater seine Schuld.
Stell dir vor, du gibst eine Party und keiner kommt: Monica (Martha Plimpton) hat die ultimative Silvesterfeier in ihrem New Yorker Loft vorbereitet, aber ihre Gäste lassen auf sich warten. Weil es total uncool gilt, zu früh zu kommen, treiben sich alle noch im nächtlichen New York herum und erleben dabei die unterschiedlichsten Abenteuer. Kevin (Paul Rudd) ist gerade von seiner Liebsten verlassen worden und ertränkt seinen Schmerz mit Lucy (Courtney Love) in einem Diner. Bridget (Nicole Ari Parker) und Caitlyn (Angela Featherstone) flirten mit dem süßen Barkeeper (Ben Affleck) und versuchen, ihn auf die Party mitzuschleppen. Die kesse Val (Christina Ricci) und ihre Freundin haben die Adresse verschusselt und auf der Suche nach einer Telefonzelle verlaufen sie sich im Labyrinth der Kneipen und Clubs. Aber am Ende treffen sich alle auf der Party im East Village und feiern 'Eine Nacht in New York'. Und was für eine.
Eine Frau begeht Selbstmord aus unersichtlichen Grund. Detective Kathy Faber untersucht den Fall. In Rückblenden werden die lose miteinander verbundenen Geschichten von fünf Frauen erzählt. Ihr Weg wird immer wieder von der Frau gekreuzt, die später Selbstmord begeht. Da ist die Bankdirektorin Rebecca, die ein Verhältnis mit einem verheirateten Mann hat und schwanger wird. Da ist die geschiedene alleinerziehende Kinderbuchautorin Rose, die sich in einen Zwerg verliebt. Da ist die Kartenlegerin Christine, deren große Liebe, eine Frau, unheilbar erkrankt ist. Da ist die knallharte Ärztin Elaine, die durch ihre distanzierte Art alle Männer vergrault und sich doch nach Liebe sehnt. Da ist Detective Faber und ihre Scheu vor Männern, die mit ihrer blinden zynischen Schwester Carol zusammenwohnt, die einen Mann nach dem anderen hat...
Jacks, die ihre Kindheit in Amerika verbrachte, lebt und arbeitet nun in London, beim britischen Magazin Vogue. Sie teilt sich eine Wohnung mit ihrem schwulen Freund Peter Simon, einem Drehbuchautor. Weil sie Angst vor einer festen Beziehung hat, zieht Jacks es vor, ihre Freizeit mit ihren Freunden zu verbringen und schläft mit ihrem Exfreund James, den sie nicht liebt. Peter, der niemals in einer Beziehung war, verbringt sehr viel Zeit mit Träumen und kann sich daher nicht in eine richtige Person verlieben. In der späteren Entwicklung des Films sehen alle ihre Fehler ein und letztendlich kommt es noch zu einem Happy End.
Als Catherine das Klassenzimmer betritt, stockt Joseph Svenden der Atem. Catherine ist wunderschön. Sie hat langes, blondes Haar und für ihre siebzehn Jahre einen ungewöhnlich weiblichen Körper. Joseph ist ihr Lehrer und lebt mit seiner Jugendliebe Rosealee zusammen. Die beiden führen ein ruhiges Leben ohne außergewöhnliche Höhepunkte. Doch die lebhafte, attraktive Catherine reißt Joseph aus seinem Alltag. Sie verführt ihn mit ihren jugendlichen Reizen und Joseph kann nicht widerstehen. Als Catherines Vater von der Affäre erfährt, merkt Joseph, daß er sich einen gefährlichen Feind gemacht hat…
In der Zukunft verliebt sich eine einsame Frau in einen Androiden.
Damenwäschefabrikant Otto von Senff und sein Freund Tierarzt Dr. Sommer machen Urlaub an einem Bergsee. Dr. Sommer möchte aus dem Nichtschwimmer Otto einen Schwimmer machen - und ihm die Grundkenntnisse des Flirtens beibringen. Gelegenheit ergibt sich dazu, als die beiden unterwegs zwei hübsche Mädchen kennen lernen.