뉴욕 교외의 웨스트 체스타의 이른 아침, 맨하탄으로 가는 기차는 통근자들로 만원이다. 이 사람들 틈에 섞인 몰리와 프랭크. 디자이너인 몰리는 일을 잠시 쉬며 병으로 누워 있는 아버지를 간호하기 위해 병원으로 가고, 건축기사인 프랭크는 직장으로 출근하는 길이다. 몰리는 성공에만 집착하는 의사 남편과의 애정없는 생활에 지쳐 있고, 프랭크는 아내와 두 아이를 매우 아끼는 가정적인 남자이다. 크리스마스를 앞둔 어느날 두 사람은 각자 가족에게 줄 선물들을 사갖고 나오던 중 부딪쳐 서로의 선물이 뒤섞인다. 이를 모른 채 두 사람은 헤어진다. 크리스마스날 아침 선물이 뒤바뀐 것을 알게 되고, 며칠 후 기차 안에서 다시 만난다. 두 사람은 항상 같은 기차를 타기로 하고 가끔 만나서 즐거운 시간을 갖는다. 그러다가 서로에게 깊이 빠져든다. 어느날 몰리는 프랭크의 가족들이 프랭크를 마중나온 모습을 보고 괴로워하는데 그날 저녁 아버지가 돌아가셨다는 소식을 듣는다. 이후 몰리는 맨하탄에 갈 일이 없어지고, 프랭크는 몰리를 열심히 찾는다. 두 사람은 각자 아내와 남편에게 자신들이 새로이 발견한 사랑에 대해 고백하는데...
일도 연애도 제대로 되는 게 없는 메건은 모처럼의 외출에서 정말 제대로 기분을 잡치고 만다. 결혼까지 약속했지만 바람피우고 떠나버린 옛 남친이 여친과 데이트 중인 현장을 목격한 것. 홧김에 데이트 사이트에서 만난 알렉과 생애 첫 원나잇 스탠드를 감행한 메건은 다음날 알렉과 쿨하게 마무리…는 커녕 서로 빈정이 상해 막말을 주고받으며 헤어지는데… 그런데?! 문제는 이제부터! 간밤에 내린 기록적인 폭설로 메건은 알렉의 집에서 나갈 수 없게 된 것. 이제 메건과 알렉은 눈이 녹을 때 까지 하룻밤을 더 보내야 하는 민망하고 어색한 상황에 처하고 마는데… 다신 안 볼 줄 알고 온갖 막말 퍼부었는데… 이 남자랑 하룻밤 더 있으라고?!
캐리(사라 제시카 파커)가 오랜 연인이었던 빅과 결혼한 2년 후. 드레스와 구두 디자인의 유행이 수십번도 더 바뀌는 사이 캐리는 물론 친구들에게도 많은 변화가 생겼다. 캐리는 꿈꾸던 결혼과 현실이 너무 달랐고, 사만다(킴 캐트럴)는 젊음을 지키기 위해 수십 알의 약을 삼켜야 하며, 샬롯(크리스틴 데이비스)은 원하던 아이들 돌보기에 미치기 일보직전이고, 미란다(신시아 닉슨)는 능력을 인정받기는커녕 지금 있는 자리마저 위태롭기만 하다. 하지만 스타일을 버리고 현실에 안주할 그녀들이 아니다. 지루한 일상 따위 던져버리고 마음껏 즐기기 위해 아부다비로 날아간 그녀들은 그 곳에서 만난 신세계에서 화려한 스캔들을 펼쳐간다. 더 화려하고 더 당당하게 돌아온 캐리와 친구들. 만남과 이별, 과거와 현재, 더 과감한 여자들의 섹스와 연애, 사랑과 우정에 관한 그 두 번째 이야기는 여전히 블링블링!
필라델피아의 「프린스」백화점에 갓 취직한 제이슨은 다이아몬드 목걸이를 목에 건 마네킹을 보고 반해 버린다. 그가 아무도 없는 틈을 타 마네킹이 걸고 있는 목걸이를 벗겨보는 순간 마네킹이 살아움직이기 시작한다. 마테킹의 이름은 제시로 원래 천년전 유럽 조그만 왕국의 시골처녀였다. 그녀는 허락받지 못할 사랑을 한 탓에 이렇게 마네킹이 되어 있는 것이다. 그 후로 천년의 세월이 흐른 지금 제시에게 씌워진 요술도 얼마후면 곧 풀리게 된다. 한편 제시의 고향에서는 국보급 마네킹인 제시를 회수해가려는 작전이 펼쳐지고 이들을 피해다니는 과정에서 둘은 사랑에 빠진다. 제시와 제이슨은 그들에게 닥친 곤경을 하나하나 헤쳐나가고...
맨하탄에서 잘나가는 베스는 모든 것을 원한다. 좋은 직장, 좋은 차, 좋은 집 그리고 좋은 남자. 하지만 좋은 남자를 찾기란 가장 어렵다. 그런 그녀에게 월스트리트 증권맨 토미가 나타나는데 그는 그녀가 원했던 것만큼 완벽한 남자처럼 보인다. 모든 것이 그녀의 계획대로 되가는 바로 그때 토미의 동료 대니얼이 나타나고 그들을 기다리고 있는 건 삼각관계의 혼란스러움. 잘나가는 남친 토미와 좋은 남자 대니얼 사이에서 베스는 무엇이 진짜 사랑인지를 찾아갈까.
상류사회 예술계와 관련이 있는 여인의 도움을 받아 패션학교에 들어가게 된 서민 출신의 알리스(여주인공)는, 그 보답을 하기 위해 그녀의 집에 갔다가 그녀의 아들인 앙투완(남주인공)을 만나 사랑을 싹틔우게 된다. 그렇지만 점점 상류사회와 자신의 차이점을 느끼게 되는 알리스는 앙투완과의 이별을 고민하게 되고, 그런 와중에 앙투완은 알리스에게 누드 사진 모델이 되어 줄 것을 요청하게 되는데...