미국의 프로듀서인 라이 쿠더는 젊은 시절 쿠바의 음악가들이 연주한 테이프를 들으며 그들의 음악에 매료된다. 20년이 지난 1996년, 아프리카 음악과 쿠바 음악을 결합한 음반 기획을 제안받은 라이 쿠더는 쿠바를 직접 방문, 자신을 매료시켰던 뮤지션들이 쿠바에 여전히 살아있음을 알게 된다. 대부분이 음악과 다른 일을 하면서 살아가고 있었지만, 라이 쿠더는 그들을 찾아내어 부에나 비스타 소셜 클럽이라는 이름으로 음반을 발매한다. 단 6일간의 녹음으로 완성된 부에나 비스타 소셜 클럽의 앨범은 그래미 어워드 수상, 빌보드 차트 1위, 전세계 수백만 장의 음반 판매 등 세계 대중 음악사에 유례 없는 기적의 스토리를 만들어내는데...

마이클 무어가 미국 민간 의료 보험 조직인 건강관리기구(HMO)의 부조리적 폐해의 충격적인 이면을 폭로하며 열악하고도 무책임한 제도에의 신랄한 비판을 서슴지 않는다. 수익논리에 사로잡혀 이윤을 극대화하기 위해 필요한 헬스 케어 서비스도 생략하는 미국의 의료보험제도의 진실은 돈 없고 병력이 있는 환자를 의료제도의 사각지대에 방치하여 결국 죽음으로 내몰고 있었던 것. 지상 최대 낙원이라 선전되는 미국 사회의 의료시스템을 캐나다, 프랑스, 영국, 쿠바 등의 국가의 의료보장제도와 비교하며 완벽하게 포장된 미국 사회의 허와 실을 무어 감독 특유의 도발적 화법으로 벗겨낸다.

하바나의 한 퇴락해 가는 구역 위에 자리 잡은 비밀스러운 마을은 그 아래 거리의 소란으로부터 숨겨져 있다. 하바나 중심부의 주민들은 만성적인 주택 부족 현상으로 위로 올라가야 했다. 그들은 도시 꼭대기에서 60년 이상의 혁명 정부 이후 완전히 역사적으로 변모하고 있는 사회를 목격해왔다.

2003년 피델 카스트로는 선박과 비행기 납치라는 극단적인 방법으로 미국 불법 이민을 기도했던 쿠바인들에게 유례 없이 가혹한 처벌을 가했다. 전 세계가 들끓었고, 2003년 카스트로를 주인공으로 했던 다큐멘터리 <지휘관>을 찍었던 올리버 스톤은 또 다시 카메라를 들고 쿠바를 찾아간다. <피델 카스트로를 찾아서>는 카스트로 뿐 아니라 2003년의 사건 이후 수감된 쿠바인들, 그들의 가족, 반체제 인사 등의 인터뷰로 이루어져있다. 지금도 여전히 사회주의 노선을 굳건하게 지켜가고 있는 나라 쿠바와 피델 카스트로의 복잡 미묘한 상황은 이런 질문을 던지게 한다. 혁명 이후 지켜지고 있는 꿈과 변질된 꿈은 무엇이었나?