في قالب من الكوميديا الرومانسية ، وعلى مدار 500 يوم ، نتابع التطورات الكثيرة التي شهدتها علاقة الحب التي جمعت بين كل من توم هانسون (جوزيف جوردون لوفيت) الذي يعمل في إحدى شركات بطاقات التهاني ، وبين سمر (زوي ديشنيل) ، الفتاة التي لا تؤمن بوجود حب حقيقي في العالم ، وبعدم جدوى العلاقات من الأساس ، لنشهد الأثر الذي ستخلفه آراء كل منهما على علاقتهما ببعضهما البعض .

يقع جندي القوات الخاصة جون (شانينج تاتوم) في الحب من أول نظرة مع سافانا (أماندا سيفريد) الطالبة الجامعية في أثناء عطلة كان يقضيها في مسقط رأسه. يجد الاثنان الحب الذي يفتقده كل منهما بصحبة الآخر.

يسعى زوجان بجهد لإنقاذ زواجهما، فيقنعان ثلاثة أزواج آخرين بالذهاب إلى منتجع مخصص لأصحاب العلاقات المضطربة، للتمتع بسعر مُخفَض.