또래 아이보다 통통한 몸매지만 유난히 미인대회에 집착하 올리브에게 캘리포니아 주에서 열리는 쟁쟁한 어린이 미인 대회인 미스 리틀 선샤인 대회 출전의 기회가 찾아온다. 그리고 딸아이의 소원을 위해 온 가족이 낡은 고물 버스를 타고 1박2일 동안의 무모한 여행 길에 오르게 된다. 좁은 버스 안에서 후버 가족의 비밀과 갈등은 점점 더 커져만 가는데... 할아버지와 올리브가 열심히 준비한 미스 리틀 선샤인 대회의 마지막 무대는 가족 모두를 그들이 절대 상상할 수 없었던 방식으로 변화시키게 된다. 과연 후버 가족에겐 무슨 일이 생긴 것일까?

일상이 무료하고 외로운 밥 해리스와 샬롯은 도쿄로 여행온 미국인이다. 영화배우인 밥은 위스키 광고 촬영차 일본을 방문했지만 일본의 낯선 문화와 의사소통의 어려움으로 소외감을 느낀다. 갓 결혼한 샬롯은 사진작가인 남편을 따라 일본에 왔지만, 외로움과 불확실한 앞날에 대해 번민한다. 같은 호텔에 머무르고 있던 밥과 샬롯은 호텔바에서 우연히 마주친다. 두 사람은 서로의 모습 속에서 공통점을 발견하고 서로에게 이끌리게 된다. 이 둘은 도쿄 시내를 함께 구경하고, 얘기를 나누면서 급속도로 가까워지는데...

네브라스카 주의 링컨이라는 작은 도시에 사는 티나 브랜던(Teena Brandon/Brandon Teena: 힐러리 스웽크 분)은 절도 혐의로 수배 중이다. 그녀는 수배를 피해 장난삼아 머리를 자르고 남장을 한다. 남장을 하고 우연히 들른 술집에서 치한에게 놀림을 당하던 캔디스(Candace: 알리시아 고랜슨 분)라는 여자를 도와준 인연으로 티나 브랜던은 그녀의 집에 머물며, 그녀의 친구들과 친하게 지낸다. 작은 시골 마을 풀즈에서 지금까지 그녀가 살아왔던 것과는 전혀 다른 새로운 인생을 살게 된다. 이젠 남자로서. 그곳에서 만난 친구들은 그녀에게 남자로서의 새로운 경험들을 제공한다. 이런 경험들은 지금까지 그녀가 잊고 지내던, 또한 억누르고 지내야 해던 남자로서의 본능과 너무나도 잘 맞았다. 더욱 중요한 것은 그녀에게 이제 당당한 여자 친구가 생겼다는 것이다. 친구의 이름은 라나 티셀로 보랜든과는 여로모로 잘 맞았다. 그러나 그녀에게는 그녀를 좋아하던 남자 친구 존(John: 피터 사스가드 분)이 있었다. 존은 친구 탐(Tom: 브렌든 섹스톤 3세 분)과 함께 강도짓도 서슴없이 하고 다니는 거친 성격의 소유자였다. 그러다보니 티나, 아니 이제는 브랜던 티나로 이름을 바꾼 브랜던과의 불편한 사이가 계속된다. 브랜던이 운전하던 자동차가 과속으로 경찰의 단속에 걸리게 되고 그 자리에서 위조된 면허증을 제시한 것이 발각되어 며칠 후, 남장을 했던 그녀의 정체가 드러나게 된다. 그리고 이 사실을 알게 된 존과 탐은 브랜던을 발가벗기고 그녀가 여자임을 밝힌다. 여기에 존의 복수심과 질투심은 급기야 여자로서의 정체가 온마을에 드러난 브랜던을 성폭행하는 일까지 벌어지게 되는데.

19세기 말. 20대의 미혼모 에이다는 아홉 살 난 사생아 딸 플로라를 데리고 얼굴도 모르는 남자와 결혼하기 위해 낯선 땅 뉴질랜드에 도착한다. 여섯 살 때부터 말하기를 그만두고 침묵을 선택한 에이다를 세상과 이어주는 유일한 통로는 피아노와 딸 플로라 뿐이다. 모녀를 데려가기 위해 해변가에 온 남편 스튜어트는 에이다에게 생명만큼이나 소중한 피아노를 해변가에 버려두고 집으로 향하게 한다. 피아노를 두고 갈 수 없었던 에이다는 바닷가에서 피아노를 연주하고 이 모습에 반한 베인스는 그녀와 비밀스럽고도 열정적인 사랑에 빠져드는데….

행복한 가정을 꾸리던 샘에게 비극이 닥친다. 아내가 암으로 죽은 것이다. 크리스마스 이브, 신문 기자 애니는 이상적인 남자 월터와 약혼했음을 가족들에게 발표한다. 애니는 차를 몰고 가다 라디오를 듣는데, 샘이 죽은 아내에 대한 사랑을 회상하는 내용이 흘러나온다. 샘의 아들 조나가 아내를 잃고 실의에 빠진 아버지를 보다 못해 라디오 방송에 전화를 하게 된 것이었다. 애니는 샘이 자신의 운명적인 짝이 아닐까 궁금해 한다. 운명의 남자가 따로 있을지도 모른다는 생각에 월터에 대한 마음은 조금씩 식어간다. 애니는 샘이 자기 짝인지 확인하기 위해 월터를 속이고 멀리 시애틀까지 날아가 이들 부자의 다정스런 모습에 흐뭇해 하지만, 다른 여자를 만나는 실망스러운 장면을 목격하고 오해와 함께 집으로 돌아온다. 운명적인 만남이란 건 없다는 결론을 내린 애니는 다시 월터에게 마음을 돌리려 하지만 그건 불가능하다는 걸 확인하게 되고 월터에게 작별을 고한다. 그리고 그 순간, 엠파이어스테이츠 빌딩에서 드디어 이들 부자와 운명적인 만남을 갖게 되는데.