(500) de zile cu Summer este povestea relației lui Tom cu Summer. Summer nu crede în dragoste adevărată, în suflete pereche și bărbatul potrivit. Tom în schimb, este un romantic incurabil care nu renunță la ea nici în ruptul capului. Tot ceea ce face el are ca scop „trezirea” la realitate a lui Summer, ca să se convingă singură că există conceptul de dragoste scrisă în stele. Desfășurându-se pe o perioadă de 500 de zile, povestea celor doi „îndrăgostiți” este rostită din punctul de vedere al lui Tom și a acțiunilor sale care se lasă ușor influentate de muzica pop. O abordare proaspătă a comediei romantice, (500) de zile cu Summer ni-i prezintă pe Summer, o femeie care nu crede în dragoste adevărată, și Tom, tânărul care se îndrăgostește nebunește de ea.

Dorian (Anton Yelchin), un puști pe care necazurile par să nu îl ocolească, este trimis de către părinții adoptivi înapoi în orășelul unchiului său pentru a-și petrece vara. Grace (Eva Amurri), o tânără inteligentă și ambițioasă, descoperă egoismul mamei sale Rhonda (Susan Sarandon), care decide că este mai bine să investească în cariera de fotomodel a lui Taylor, sora mai mică, decât în viitorul ei ca medic. Atunci când Dorian pune la cale un plan de a câștiga ceva bani prin vânzarea de droguri, noua sa prietenă Grace se oferă să îl ajute cu transportul, încercând astfel să-și finanțeze singură școala. Între cei doi apare însă o legătură mai puțin obișnuită, care se transformă într-un triunghi amoros, atunci când Taylor se îndrăgostește de Dorian, iar acesta o dorește pe Grace. John Stockwell, regizorul filmelor ,,Crazy/Beautiful” și ,,Blue Crush” surprinde în Drumul spre maturitate drama unor tineri care se simt captivi în propria lor viață.