Orlando, Florida. A capital mundial das férias. Um paraíso soalheiro ao qual acorrem anualmente milhões de turistas de todo o mundo, que ali gastam ansiosamente as suas poupanças para férias. Um Reino Mágico que preside sobre incontáveis parques temáticos, jantares com espectáculos e estâncias de férias. Mas a escassos passos destes 112km2 área de magia, a história que se conta é bem diferente...
Filme baseado na história real do estudante e jogador de futebol americano Ernie Davis (1939-1963), o primeiro afro-americano a ganhar o Troféu Heisman. Dos tempos de infância em que vivia com os avós na Pensilvânia, sujeito ao racismo dos vizinhos, até à mudança com a mãe para Nova Iorque, onde integra a equipa da Universidade de Siracusa pela mão do lendário treinador Ben Schwartzwalder e se torna um dos maiores «backs» da história. Conhecido também pela defesa dos direitos civis e pela igualdade dentro e fora do campo, Ernie Davis é ainda hoje uma fonte de inspiração.
A agente do FBI McKenzie (Zoe Ventoura) foge para a cidade de Mervielle após perder sua mãe e apresentar um comportamento inadequado. Depois de se instalar na nova cidade, McKenzie conhece Freddie (Cale Ferrin), um garoto com necessidades especiais e sua mãe, Samantha (Kayla Radomski), uma ex-dançarina. Ao mesmo tempo em que McKenzie vai causando uma boa impressão nos moradores de Mervielle, ela também desenvolve uma relação inesperada com Samantha, relação essa que se torna uma paixão intensa e avassaladora.
Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.
Era uma vez uma adorável menina chamada Samantha. Tinha tudo o que poderia desejar e vivia numa linda casa branca - a Casa Branca. No papel de Samantha Mackenzie, Katie Holmes interpreta uma jovem privilegiada que apenas quer ter uma experiência escolar normal, longe da influência dos pais. O único problema é que o pai é o Presidente dos Estados Unidos da América! Mas nada a vai impedir. Por isso, sob vigilância dos Serviços Secretos e contínua exposição mediática, Samantha conhece, e apaixona-se, por um belo estudante universitário... com a sua própria existência secreta.
As noites de Manhattan marcam as horas prediletas de Roger Swanson (Campbell Scott), um publicitário oportunista que não consegue separar a vida social da profissional. Roger passeia de festa em festa, fechando negócios e seduzindo mulheres. Mas sua vida muda quando o sobrinho Nick (Jesse Eisenberg), um garoto de 17 anos, decide aprender com os segredos da arte de conquistar as mulheres. Mesmo encontrando-se num momento complicado, pois acabara de terminar um caso antigo com a dona da agência onde trabalha, Roger aceita ser o guia do rapaz, até uma noite em que ele próprio aprenderá uma dura lição.
Duas mulheres trocam de casa durante o verão e aprendem muito vivendo uma no mundo da outra. Ria vive em Dublin com os seus dois filhos e o marido, mas certo dia ele decide sair de casa e ir morar com a namorada já grávida. Marilyn, de Nova Inglaterra, perdeu o filho e acabou por se separar do marido. Por acaso, elas conversam pelo telefone e decidem trocar de casa durante o verão. Elas vão aprender muito vivendo uma no mundo da outra...