Heti ensimmäisenä koulupäivänä rakastuu Cameron päätä pahkaa Biancaan. Ainoa ongelma on, ettei Biancan isä salli tämän tapailevan poikia - ainakaan ennen kuin Biancan huonotuulinen, totaalisen toivoton isosisko Kat on löytänyt itselleen seuralaisen. Cameron yrittää ratkaista ongelman etsimällä kuumapäiselle Katille sopivan pojan, mikä onkin helpommin sanottu kuin tehty. Hommaan värvätään maineeltaan epämääräinen, hämärä tyyppi Patrick Verona, joka lahjotaan iskemään Kat. Mutta mitä mahtaakaan tapahtua, kun Kat huomaa olleensa vain välikappale toisten romanttisessa leikissä?
Bea ja Ben näyttävät täydelliseltä parilta, mutta kuumien ensitreffien jälkeen jokin muuttaa suhteen jääkylmäksi. Kun he yllättäen kohtaavat uudelleen matkalla samoihin häihin Australiaan, he joutuvat toimimaan kuten ketkä tahansa kaksi kypsää aikuista: teeskentelemään olevansa pari.
Mainosmies Nick on äimän käkenä, kun hän saa pomokseen naisen. Nick päättää perehtyä naisten ajatusmaailmaan ajelemalla säärikarvansa ja pukeutumalla sukkahousuihin. Hölmöily kostautuu kylppärissä, kun Nick lyö päänsä ja menettää tajuntansa. Herättyään hän huomaa lukevansa naisten ajatukset. Naisen kirjoittama ja ohjaama elokuva oli joidenkin mielestä sovinistinen, mutta Mel Gibson nauroi koko matkan pankkiin.
Jane on romanttinen, täysin epäitsekäs nainen, joka on ollut iloinen, auttavainen morsiusneito ei vähempää kuin 27 kertaa. Mutta omat satuhäät vain antavat odottaa itseään, kunnes hänen nuorempi siskonsa Tess kaappaa Janen pomon – johon hän on salaisesti rakastunut – sydämen. Tämä saa Janen muuttamaan "ikuinen morsiusneito" kohtaloaan.
40-vuotias Andy Stitzer on tehnyt elämässään yhtä ja toista. Hänellä on mukava työ kodinkoneliikkeessä, kodikas asunto sekä upea kokoelma toimintafiguureja ja sarjakuvia. On vain yksi elämänalue, jolla hän ei vielä ole oikein kunnostautunut? Andy ei ole koskaan harrastanut seksiä... ei edes vahingossa. No, onko se nyt niin iso juttu? Andyn työtovereiden mielestä ainakin on. Vaikka he pitävätkin Andya hieman omituisena, he ottavat tämän ongelman ratkaisemisen vastuulleen. Mikään ei tunnu kuitenkaan auttavan kunnes Andy tapaa Trishin, 40-vuotiaan kolmen lapsen äidin. Ystävät innostuvat Andyn uudesta mahdollisuudesta, kunnes kuulevat rakastavaisten erikoisjärjestelystä!
Kaksi ystävää, pappi ja rabbi rakastuvat samaan nuoruudessaan tuntemaansa naiseen, mutta molempien miesten uskonnollinen asema kieltää romanssin.
Tripp on 35-vuotias mies, joka asuu edelleen vanhempiensa luona. Ja kukapa voisi moittia häntä? Asuminen on ilmaista, hänellä on upea huone ja äiti pesee pyykit. Vanhemmat haluavat Trippin ulos talosta epätoivon vimmalla ja palkkaavat upean naisen, eli Paulan, antamaan hänelle hieman… no työntöä eteenpäin. Vanhemmat eivät vain osanneet aavistaa, että Tripp puskisi takaisin!