건너편에 이사 온 브라이스를 보고 첫 눈에 사랑을 직감한 7살 줄리. 그 후로 줄리는 브라이스에게 끊임없이 마음을 표현하지만, 나무가 잘리는 걸 막기 위해 시위를 하는 등 남다른 행동을 하는 줄리의 모습이 이상할 뿐이다. 그런 줄리를 요리조리 피해 다니기를 6년. 어느 날, 줄리가 정성들여 키운 닭의 계란을 선물 받고 바로 쓰레기통에 버리던 브라이스의 모습을 줄리에게 들키고 만다. 브라이스는 화가 난 줄리에게 미안함을 느끼며 자꾸 신경이 쓰인다. 철없는 브라이스에 비해, 가난하지만 화목한 가정 속에서 현명하게 살아가는 마음이 예쁜 줄리. 그런 그녀를 보며 사랑임을 확신하는데...

눈에서 멀어지면 마음에서도 멀어진다? 장거리 연애를 시작한 한 커플이 현실의 벽에 부딪힌다. 달콤했던 그들의 연애가 점점 쓴맛으로 변해가는 느낌. 아무리 애써봐도 소용없는 걸까?

사랑하게 될 줄 몰랐던 그때, 헤어지게 될 줄 몰랐던 그때, 두 연인 앞에 끊임없이 계속된 ‘선택’, 이번 가을, 단 하나의 러브 스토리가 온다!

사랑을 꿈꾸는 로맨티스트 '그녀'와 성공을 꿈꾸는 워커홀릭 '그'. 바이올린을 전공하는 사랑스런 로맨티스트 사만다(제니퍼 러브 휴잇)와 자신의 일에만 몰두하는 성공한 젊은 비즈니스 맨 이안(폴 니콜스). 둘은 서로를 사랑하지만 사만다는 일만 생각하고 자신은 자신은 뒷전인 이안의 모습에 마음이 아프고, 이안은 자신을 이해해주지 못하는 사만다가 답답하다. 사만다에겐 졸업연주회, 이안에겐 투자설명회. 오늘은 두 사람 모두에게 중요한 하루이다. 그녀는 그를 위해 선물과 아침식사를 준비하지만, 오늘이 그녀의 졸업연주회 날이라는 것 조차 잊고 있던 그를 보며 사만다는 서운함을 감추지 못한다. 출근길.. 옷에 쏟은 커피 때문에 집으로 돌아온 사만다는 이안이 중요한 파일을 두고 갔음을 알고 급히 설명회 장소로 향한다. 하지만 그 파일은 단순한 복사본. 갑작스런 그녀의 출현으로 설명회를 망쳤다고 생각한 이안은 사만다의 전화조차 받지 않는다. 사만다의 졸업 연주회에 가는 길.. 이안은 '그녀가 있음을 감사하고 계산 없이 사랑하라'는 택시기사의 충고를 들으며 문득 그녀의 소중함을 깨닫는다. 하지만 졸업연주회가 끝나고 식사를 하던 두 사람은 그 동안의 쌓인 감정들 때문에 말다툼을 하고, 레스토랑에서 뛰쳐나와 혼자 택시를 타고 가던 사만다는 이안이 보는 앞에서 교통사고로 목숨을 잃는다. 그녀에게 사랑한다는 말 한마디 제대로 해주지 못했던 이안은 그녀의 죽음을 인정할 수 없는데... 다음 날 아침.. 눈을 뜬 그는 믿지 못할 상황과 마주한다. 자신의 곁에는 그녀가 있고, 그녀가 떠나간 어제가 다시 반복되고 있는 것! 이안은 어제의 일들이 단순한 꿈이길 바라며 그녀의 운명을 바꾸려 노력한다. 하지만 어제와 같은 일들이 계속 반복되는 것을 보며 그는 정해진 운명을 바꿀 수 없음을 깨닫는다. 이안에게 다시 주어진 사만다와의 마지막 하루. 이제 그녀를 사랑할 수 있는 시간은 단 하루뿐! 그는 마지막으로 그녀에게 자신의 모든 사랑을 담은 최고의 하루를 선물하기로 하는데...

4년에 단 하루, 운명의 기회! 지금 그녀가 프로포즈하러 갑니다! 연애 4년차 기념일, 애나(에이미 아담스)는 남자친구의 달콤한 프로포즈를 예상하지만 남자친구는 눈치 없이 반지 대신 귀걸이 선물만을 남기고 훌쩍 아일랜드로 출장을 떠나버린다. 속이 터지는 애나는 마침 아일랜드에서 4년에 단 한번 찾아오는 2월 29일, 여자가 남자에게 청혼하면 무조건 승락해야만 하는 풍습이 있다는 사실을 알고 무작정 프로포즈 여행을 떠난다. 하지만 악천후로 여행은 꼬이기 시작하고, 2월 29일에 맞춰서 남자 친구가 있는 더블린에 꼭 도착해야만 하는 애나는 아일랜드 토박이 까칠남 데클랜(매튜 구드)에게 안내를 부탁한다. 한시가 급한 애나와 달리 느긋하고 무뚝뚝한 데클랜 때문에 둘은 시종일관 티격태격하고, 달라도 너무 다른 두사람이 부딪히며 일으키던 스파크는 어느새 미묘하고 야릇한 감정들을 불러오는데… 마침내 남자 친구 앞에 선 프로포즈의 순간. 애나가 이토록 힘겹게 찾아온 운명의 남자는 과연 누구일까?

공항 보안 검색 요원으로 일하는 커크는 모든 면에서 평범하고 착하디 착한 초식남이다. 그는 2년전에 헤어진 여자친구에게 미련을 버리지 못하고 매달리지만 그녀와 그녀의 남자친구에게 철저하게 무시당하고 만다. 그러던 어느날 별볼일 없는 그에게 스마트하고 섹시한 매력 만점의 퀸카 변호사 `몰리`가 다가오면서 큰 변화가 일어난다. 커크와는 전혀 다른 `리그`에 속해 있을 것 같은 몰리가 그에게 관심을 보였다는 사실에 커크 뿐만 아니라 그의 친구들과 가족들, 그리고 옛 여자친구까지 깜짝 놀라고 만다. 그는 그녀와의 관계를 성공적으로 이끌 수 있는 방법을 찾아서 나서는데...

지방방송국 PD였던 베키 풀러는 해고된 뒤 어렵게 메이저방송국에 취직한다. 하지만 그녀가 맡은 프로그램은 시청률 최저의 모닝쇼 ‘데이 브레이크’. 베키는 시청률을 올리기 위해 전설의 앵커 마이크 포메로이를 영입하지만 그것은 일생일대 최악의 선택이 되고 이로 인해 새로 시작된 사랑도 위기에 빠지는데…

포르노 스타 ‘엘릭트라 룩스’의 열렬 팬이자 섹스 블로거, 버트! 엘릭트라를 위한 인터넷 방송 ‘섹시 뉴스’를 진행하다! 최정상 인기를 구가하던 포르노 스타 엘릭트라 룩스는 임신을 이유로 은퇴를 선언했다. 이에 크게 상심한 그녀의 팬이자 섹스 블로거인 버트는 자신의 블로그에서 그녀를 기리는 인터넷방송을 시작한다. 한편, 은퇴 선언 후 주부들을 대상으로 침실 공략 강의를 하며 새로운 삶을 꾸려 나가는 엘릭트라. 그런 그녀에게 코라라는 한 여인이 그녀의 과거와 얽힌 사연을 들고 찾아오고, 그녀의 삶이 예상치 못한 방향으로 꼬이기 시작하는데…