O filme apresenta Tony, antigo líder da gangue de brancos anglo-saxônicos chamados de Jets, apaixonado por María, irmã do líder da gangue rival, os Sharks, formada por imigrantes porto-riquenhos. O amor do casal protagonista floresce entre o ódio e a briga das duas gangues e seus códigos de honras.

Baseado num livro auto-biográfico de Hunter S. Thompson, conta a história de Paul Kemp, um jornalista americano que vai trabalhar para um jornal quase falido em Porto Rico. Acontece que a ilha é famosa pelo consumo fácil de rum e Kemp, que já tinha problemas com a bebida, entra num estado de quase permanente embriaguez ao mesmo tempo que é contactado por Sanderson, um empresário duvidoso e esquivo que está ávido por alguém que fale bem dele na imprensa e tem uma namorada linda por quem Kemp se apaixona.