Hubert Minel é um jovem impetuoso de 17 anos que não gosta nem um pouco de sua mãe. Ele despreza suas roupas bregas, o estilo kitsch e as migalhas de pão que sempre ficam no canto de sua boca. Além desses traços, a relação dos dois é pautada pela manipulação e a culpa. Confuso e dividido por uma relação de amor e ódio que o deixa cada dia mais obcecado, o garoto vive uma adolescência que é ao mesmo tempo típica e marginal, marcada por novas experiências artísticas, amizades, sexo e abandono.

Max Fischer, um rapaz de quinze anos, conseguiu uma bolsa de estudos em Rushmore, uma escola preparatória para jovens de famílias ricas. Apesar de se dedicar a várias atividades extra-curricualres, Max corre o risco de ser expulso, em virtude das suas notas serem baixas. Ele se torna amigo de Herman Blume, um magnata que atravessa uma depressão. Max se apaixona por Rosemary Cross, uma professora que tinha ficado viúva um ano atrás, mas há dois problemas: Rosemary acha que Max é muito novo para ela e, além disto, Herman se apaixona por Rosemary e os dois se envolvem, criando entre Fischer e Blume uma certa rivalidade

Na iminência de completar seus 15 anos, Georgia Nicolson (Georgia Groome) interessa-se pelo lindo, integrante da banda Stiff Dylans e recém-chegado no colégio, Robbie (Aaron Taylor-Johnson). Mas como nem tudo são flores, Robbie já tem namorada, a arquirrival de Georgia, Lindsay (Kimberley Nixon). Mas, com o auxílio das amigas, a garota fará tudo e mais um pouco para conquistar o gato, e ter a melhor festa de aniversário de todas.