في قالب من الكوميديا الرومانسية ، وعلى مدار 500 يوم ، نتابع التطورات الكثيرة التي شهدتها علاقة الحب التي جمعت بين كل من توم هانسون (جوزيف جوردون لوفيت) الذي يعمل في إحدى شركات بطاقات التهاني ، وبين سمر (زوي ديشنيل) ، الفتاة التي لا تؤمن بوجود حب حقيقي في العالم ، وبعدم جدوى العلاقات من الأساس ، لنشهد الأثر الذي ستخلفه آراء كل منهما على علاقتهما ببعضهما البعض .

في ليلة ممطرة في لندن عام 1946 ، أتيحت للروائي موريس بندريكس فرصة لقاء هنري مايلز ، زوج عشيقته السابقة سارة ، التي أنهت علاقتهما فجأة قبل عامين. يتم إحياء هوس بندريكس بسارة ؛ يستسلم لغيرته ويرتب ليتبعها.

بعد عشرين عامًا من الزواج ، يحاول أستاذ الفن نينو رولف تحطيم التواضع التقليدي لزوجته تيريزا. لاحظت نينو عاطفتها لخطيب ابنتهما ، وتحرض على اهتمامها الجنسي به أيضًا. يؤدي هذا إلى سلسلة من الأحداث غير المتوقعة والمضاعفات العاطفية ، حيث يجد نينو وابنته الفاشية التي لا يمكن التنبؤ بها أنهما يستمتعان بالغيرة.

في إحدى الكليات في روما ، يعيش أستاذ ، يُدعى "دودو" ، في كساد عميق. زوجته الجميلة المذهلة قد تركته للتو لرجل آخر. تريد دودو ظهرها بشدة ولديها أحلام يقظة مثيرة. طالب شاب جميل في فصله يسأله عن توصيلة إلى المنزل ويغوي الرجل المحظوظ ، لكنه لا يزال يتساءل عن زوجته وعشيقها.