Durante a época do Natal em Los Angeles, Ronna Martin (Sarah Polley) e Simon Baines (Desmond Askew) trabalham em um supermercado. Ronna está com o aluguel atrasado e vai ser despejada, enquanto Simon está morrendo de vontade de ir para Las Vegas com três amigos. Desesperada para conseguir dinheiro, ela aceita cobrir o turno de Simon enquanto ele está fora. Surgem então Adam (Scott Wolf) e Zack (Jay Mohr), dois atores de televisão que querem comprar 20 doses de ecstasys e dizem que usavam Baines como intermediário. Eles pedem a ela que consiga a droga. Ronna vê que é uma chance de entrar na jogada, intermediando a compra e assim ganhando o suficiente para não ser despejada, mas as coisas não saem como planejado.
A improvável mas carismática história do percurso de um homem comum, homem de negócios de uma pequena cidade, que é preso e na prisão se transforma num extravagante criminoso de colarinho branco. A partir daí vive constantemente em sarilhos com a lei, o que inclui quatro tentativas para fugir da prisão. Tudo em nome do amor...
Peter LaFleur é dono de um ginásio de bairro, que sobrevive de uma pequena clientela. O local atrai a atenção do egocêntrico White Goodman, dono de um império de ginásios. White pretende comprar o pequeno ginásio de Peter, mas falha e nasce uma rivalidade entre ambos, com Goodman abrindo um ginásio enorme do outro lado da rua. A possibilidade de salvação de Peter LaFleur surge no campeonato de queimada, que terá por prémio a quantia que LaFleur precisa para saldar a sua dívida e salvar o seu ginásio.